1-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)cyclobutanol | 1579298-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)cyclobutanol
• CAS: 1579298-04-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: COVKAFFCHNMTAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)cyclobutanol 在 Oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤代缩氨酸重排的两种绿色方案

  摘要：

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02496
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(1,2-dibromoethyl)benzene 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)vinyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  A Domino Radical Amidation/Semipinacol Approach to All‐Carbon Quaternary Centers Bearing an Aminomethyl Group

  摘要：

  摘要 介绍了一种光氧化反应介导的自由基酰胺化扩环序列，该序列能够生成带有受保护氨基甲基取代基的全碳季中心。该方法适用于苯乙烯和未活化的烯烃底物，能以简洁的方式生成结构多样的富含 sp3 的胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300922

文献信息

• Asymmetric Chlorination/Ring Expansion for the Synthesis of α-Quaternary Cycloalkanones
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5005565

  日期：2014.3.21

  A highly enantioselective chlorination/ring expansion cascade for the construction of cycloalkanones with an all-carbon quaternary center was realized (up to 97% ee). Oxa-cyclobutanol substrates were employed for the first time in the ring expansion reactions, affording the functionalized dihydrofuranones in excellent enantioselectivity.

  实现了具有全碳四元中心的环烷烃高度对映选择性氯化/扩环级联反应（ee高达97％）。氧杂-环丁醇底物首次用于环扩环反应中，从而以极好的对映选择性提供了官能化的二氢呋喃酮。
• Metal-Free Oxidative Decarboxylative Acylation/Ring Expansion of Vinylcyclobutanols with<i>α</i>-Keto Acids by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jin-Jiang Zhang、Yuan-Bo Cheng、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/cjoc.201600729

  日期：2017.3

  A metal‐free visible‐light‐mediated decarboxylative acylation/ring expansion of vinylcyclobutanols with α‐keto acids has been developed. Hypervalent iodine reagent was found to be important for promoting decarboxylation of α‐keto acids in this tandem radical process. This protocol has been successfully applied to synthesis of a variety of substituted 1,4‐dicarbonyl compounds and tolerated some functional

  现已开发出无金属的可见光介导的乙烯基环丁醇与α-酮酸的脱羧酰化/扩环剂。发现高价碘试剂在此串联过程中对促进α-酮酸的脱羧作用很重要。该方案已成功应用于各种取代的1,4-二羰基化合物的合成，并能很好地耐受某些官能团。
• α-Quaternary Mannich Bases through Copper-Catalyzed Amination-Induced 1,2-Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian-Guo Sun、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201702428

  日期：2017.7.21

  A novel copper‐catalyzed amination‐induced 1,2‐rearrangement reaction of allylic alcohols has been developed under simple and mild conditions. The commercially available N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) is employed as an amination reagent. In this transformation, not only alkyl, but also aryl substituents can efficiently undergo 1,2‐carbon atom migration, thereby providing an efficient and powerful

  在简单温和的条件下，已开发出一种新的铜催化的胺化引起的烯丙基醇的1,2-重排反应。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为胺化试剂。在这种转化中，不仅烷基，而且芳基取代基都可以有效地经历1,2-碳原子迁移，从而为制备各种α-季曼尼希碱提供了有效而有力的途径。该反应具有广泛的底物范围，操作简单和优异的实用性。
• Cyclic Hypervalent Iodine Reagents for Azidation: Safer Reagents and Photoredox-Catalyzed Ring Expansion
  作者：Sebastien Alazet、Johannes Preindl、Raphael Simonet-Davin、Stefano Nicolai、Annik Nanchen、Thierry Meyer、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02068

  日期：2018.10.5

  Azides are building blocks of increasing importance in synthetic chemistry, chemical biology, and materials science. Azidobenziodoxolone (ABX, Zhdankin reagent) is a valuable azide source, but its safety profile has not been thoroughly established. Herein, we report a safety study of ABX, which shows its hazardous nature. We introduce two derivatives, tBu-ABX and ABZ (azidobenziodazolone), with a better

  叠氮化物是在合成化学，化学生物学和材料科学中越来越重要的基石。叠氮基苯并恶唑酮（ABX，Zhdankin试剂）是有价值的叠氮化物来源，但尚未完全确定其安全性。在此，我们报告ABX的安全性研究，表明其危险性。我们引入了具有更好安全性的两种衍生物t Bu-ABX和ABZ（叠氮基苯并恶唑啉酮），并将其用于已建立的光氧化还原和金属介导的叠氮化，以及在甲硅烷基化的环丁醇的新环扩环中生成叠氮化的环戊酮。
• Catalyst-free selenylation/semipinacol rearrangement cascades of alkenyl cyclobutanols: synthesis of β-selenylated cyclopentanones
  作者：Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1616762

  日期：2019.9.2

  access β-selenated cyclic ketone derivatives through the catalyst-free selenylation and semipinacol rearrangement sequence of 1-(1-arylvinyl)cyclobutanols was developed. This reaction employs the easily accessible and shelf-stable benzeneselenyl bromide as an electrophilic selenium source, and the reaction has advantages of mild reaction conditions and broad substrate scope. Graphical Abstract

  摘要 开发了一种简单实用的策略，通过 1-(1-芳基乙烯基) 环丁醇的无催化剂硒化和半频哪醇重排序列获得 β-硒化环酮衍生物。该反应采用易得且耐贮存的苯硒基溴作为亲电子硒源，反应条件温和，底物范围广。图形概要