| 1255921-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1255921-04-0
• 化学式: C₄₂H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 733.233
• InChiKey: JMJAIHLZDRATNT-GWRWTSNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.01
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-((2-(bromomethyl)hepta-1,6-dien-4-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 (E,2R,6R,7S,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,9-trimethyl-2-triethylsilyloxyundec-3-enal 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(4S,9R,10E,13R,14S,16S,17S)-4,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,13,16-trimethyl-6-methylidene-9-triethylsilyloxyoctadeca-1,10-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C7-C23 Fragment Related to Iriomoteolide-1a via B-Alkyl Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Indium-Mediated Aldehyde Allylation

  摘要：

  由 C7-C12 烯丙基溴、C13-C16 乙烯基碘和 C17-C23 烷基碘片段合成了虹彩内酯-1a 的 C7-C23 片段及其 18R、19S 非对映异构体。这些片段首先通过 B-烷基 Suzukii-Miyaura 交叉偶联组装，得到 C13-C23 中间体。后者转化为 C13 醛后，在铟粉存在下，于 70 ℃ 在 THF-H2O (1:1) 中与 C7-C12 溴化烯丙基偶联，得到完全官能化的 C7-C23 片段，其 C19（PMB 醚）和 C9、C14 和 C22（分别为 TBS、TES 和 TBS 醚）处带有正交保护基团。使用吡啶缓冲氢氟醚进行全局脱硅后，证明形成了特征性的六元 C9/C13 半缩醛环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258507