6-(1,3-Dioxo-3,6-dihydropyrido[3,4,5-gh][1,2,4]triazolo[1,5-a]perimidin-2(1H)-yl)hexanoic acid | 1359819-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(1,3-Dioxo-3,6-dihydropyrido[3,4,5-gh][1,2,4]triazolo[1,5-a]perimidin-2(1H)-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(12,14-dioxo-2,3,5,7,13-pentazapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(17),4,6,8(18),9,11(19),15-heptaen-13-yl)hexanoic acid
• CAS: 1359819-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₄
• 分子量: 391.386
• InChiKey: MPNHILSUGNIUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  787.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 6-(1,3-Dioxo-3,6-dihydropyrido[3,4,5-gh][1,2,4]triazolo[1,5-a]perimidin-2(1H)-yl)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78.1%的产率得到2-(2-Methylprop-2-enoyloxy)ethyl 6-(12,14-dioxo-2,3,5,7,13-pentazapentacyclo[9.6.2.02,6.08,18.015,19]nonadeca-1(17),4,6,8(18),9,11(19),15-heptaen-13-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric fluorescent pH-sensitive polymers for high-throughput monitoring of extracellular pH

  摘要：

  开发了一种聚合物水溶性细胞外pH传感器，具有荧光比值和细胞膜不渗透的特性。该pH传感器使我们能够实时独立检测细胞周围环境的pH值。

  DOI：

  10.1039/c6ra06468j
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 6-(6-bromo-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(1,3-Dioxo-3,6-dihydropyrido[3,4,5-gh][1,2,4]triazolo[1,5-a]perimidin-2(1H)-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A pH sensitive ratiometric fluorophore and its application for monitoring the intracellular and extracellular pHs simultaneously

  摘要：

  细胞内外的 pH 值在许多细胞生物过程中发挥着关键作用。目前很少有探针能同时监测活细胞内外的 pH 值变化。在本文中，我们介绍了一种新的 pH 计比率荧光团，它是由 4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺和 3-氨基-1,2,4-三唑缩合合成的。在 pH 值为 5-8 的范围内，这种荧光团的杂环融合芳环系统中唯一的 N-H 发生可逆的去质子化-质子化过程，从而导致吸收和发射光谱发生较大的红移。在水溶液中，这种荧光团具有良好的 pH 选择性、高光稳定性、对离子强度的高耐受性，并且在酸性和碱性形式下都具有高荧光量子产率。这种荧光团的长链衍生物（HNNA）被设计用于细胞 pH 值传感。研究发现，HNNA 可定位在细胞膜结构上，并通过共聚焦成像技术成功绘制了细胞外微环境和细胞内 pH 值变化图。

  DOI：

  10.1039/c2tb00179a

文献信息

• [EN] FLUORESCENT PH SENSORS AND METHODS OF PREPARING AND USING THEM<br/>[FR] CAPTEURS DE PH FLUORESCENTS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2018136794A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present disclosure relates to an optical luminescence dual sensor comprising a polymerized form of a probe for sensing pH; a polymerized form of a probe for sensing oxygen; a polymerized form of an internal reference probe; and a matrix. The present disclosure also relates to methods of preparing an optical luminescence dual sensor and methods of using them.

  本公开涉及一种光致发光双传感器，包括用于感测pH的探针的聚合形式，用于感测氧的探针的聚合形式，用于内部参考的探针的聚合形式和基质。本公开还涉及制备光致发光双传感器的方法和使用它们的方法。
• Fluorescent pH sensors and methods of preparing them
  申请人：Arizona Board of Regents, on behalf of Arizona State University

  公开号：US11156619B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Fluorescent pH sensors are provided. The fluorescent pH sensor comprises a copolymer for sensing pH and a polymerized form of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide (HPMA) or 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA). The probe for sensing pH has formula (I): wherein R1 and R2 are as defined herein. The fluorescent pH sensors may be used in determining the pH of a sample and detecting extracellular pH in a sample. Methods for preparing the fluorescent pH sensors and the probe for sensing pH are also provided.

  提供了荧光 pH 传感器。荧光 pH 传感器包括一种用于感应 pH 值的共聚物和一种 N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）或甲基丙烯酸 2-羟乙基酯（HEMA）的聚合形式。感知 pH 值的探针具有式 (I)： 其中 R1 和 R2 如本文所定义。荧光 pH 传感器可用于确定样品的 pH 值和检测样品中的细胞外 pH 值。此外，还提供了荧光 pH 传感器和感知 pH 的探针的制备方法。