(S_p)-1-dimethylaminomethyl-2-phenylferrocene | 1416696-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S_p)-1-dimethylaminomethyl-2-phenylferrocene
• 英文别名: (Dimethylaminomethyl)phenylferrocene；cyclopenta-1,3-diene;N,N-dimethyl-1-(5-phenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)methanamine;iron(2+)
• CAS: 1416696-01-9；1427520-40-8；59418-43-8
• 化学式: C₁₉H₂₁FeN
• 分子量: 319.229
• InChiKey: DKXAYAVZHRKKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_p)-1-dimethylaminomethyl-2-phenylferrocene 、 碘甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1-methyl-2-phenyl-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与芳基硼酸直接偶联对映选择性合成平面手性二茂铁

  摘要：

  实现了对映选择性 Pd(II) 催化的氨基甲基二茂铁衍生物与硼酸的直接偶联。使用市售的 Boc-L-Val-OH 作为配体，平面手性二茂铁可以在温和条件下以 14-81% 的产率合成，ee 高达 99%。

  DOI：

  10.1021/ja311082u
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N,N-dimethylaminomethylferrocene 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S_p)-1-dimethylaminomethyl-2-phenylferrocene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的氨基芳基二茂铁的合成，通过酶动力学拆分直接转化为对映体富集的2-羟甲基-1-苯基二茂铁

  摘要：

  摘要 我们描述了使用Negishi交叉偶联作为关键步骤合成具有平面手性的某些2-取代的氨基芳基二茂铁的简便途径。衍生为芳基化的二茂铁基醇之后，使用固定在丙烯酸树脂（CAL-B）上的南极假丝酵母脂肪酶组分B，通过酯交换反应进行消旋的2-羟甲基苯基二茂铁（4a）的动力学拆分。首次获得对映异构体过量（ee）至99％的乙酰氧基甲基-1-苯基二茂铁（3a），即乙酸盐。为了解释CAL-B对这种有机金属结构的行为，我们将其与类似化合物外消旋2-羟甲基苯基硫代二茂铁的酶酰化进行了比较（7）。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2926-3