2-(prop-2-deuteroynyl)isoindoline-1,3-dione | 1354526-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-deuteroynyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-deuteroprop-2-ynyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1354526-71-8
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 186.174
• InChiKey: PAZCLCHJOWLTGA-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-deuteroynyl)isoindoline-1,3-dione 、 N,4-二甲基-N-[(三氟甲基)硫基]苯磺酰胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化全氟烷基亚磺酰胺的炔烃全氟烷基硫醇化

  摘要：

  据报道，使用相应的全氟烷烃亚磺酰胺试剂进行铜催化的炔烃全氟烷基硫醇化反应。炔烃的选择性单-和双-全氟烷基硫醇化反应可以在非常温和的条件下（无碱，室温）进行，并且收率非常好。这种方法使用了一种低毒，廉价的铜催化剂，该催化剂结合了市售的配体，可在没有任何其他碱的情况下使用。初步的机械研究为观察到的前所未有的反应性提供了一些启示。

  DOI：

  10.1002/chem.201601338
• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 在 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2-(prop-2-deuteroynyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mild deuteration method of terminal alkynes in heavy water using reusable basic resin

  摘要：

  使用可重复利用的阴离子交换树脂在D₂O中开发了一种温和高效的末端炔烃氘代方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra18921g

文献信息

• Mild Reaction Conditions for the Terminal Deuteration of Alkynes
  作者：Sean P. Bew、Glyn D. Hiatt-Gipson、Jenny. A. Lovell、Christophe Poullain

  DOI：10.1021/ol2029178

  日期：2012.1.20

  Routinely employed syntheses of terminally deuterated alkynes often utilize strong bases (i.e., LDA, n-BuLi, or Grignard reagents) or low (i.e., -78 degrees C) or elevated (i.e., 56 degrees C) reaction temperatures; furthermore many of these procedures afford average yields and in some cases less than optimum deuterium incorporation. Herein we report the application of alternative extremely mild reaction conditions that readily afford quantitative yields of terminally deuterated alkynes in a matter of minutes with exceptional isotope incorporation at ambient temperature.