2-(2-Fluorophenyl)-5-methoxybenzoic acid | 1214364-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Fluorophenyl)-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 1214364-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: WZSFFHBQBVJVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Fluorophenyl)-5-methoxybenzoic acid 在 disodium hydrogenphosphate 、 C₄₆H₄₂F₂IrN₄O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到5-Fluoro-2-methoxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  铱在光辐照分子内环化析氢合成 9-芴酮中的双重作用催化

  摘要：

  以2-芳基苯并[ d ]恶唑基铱配合物为双用途催化剂，由[1,1'-联苯]-2-羧酸光氧化还原催化合成9-芴酮。首次发现了伴随 9-芴酮形成的不寻常的析氢反应。形成的氢的量与9-芴酮成正比，这使得反应原子经济。结合DFT计算，提出了铱催化剂的配体解离过程来解释脱氢反应。催化剂[Ir(Fmpbo) 2 dtbppy]PF 6发挥双重作用，既作为引发苯甲酰自由基反应的光氧化还原催化剂，又作为完成芳构化和析氢的TM催化剂。首次提出Ir催化剂的光氧化还原/TM双重催化作用。该反应在温和且经济的条件下提供了良好至优异的产物收率。

  DOI：

  10.1039/d3cy01353g

文献信息

• Dual-role catalysis of iridium in photo-irradiation synthesis of 9-fluorenone through intramolecular cyclization <i>via</i> hydrogen evolution
  作者：Xi Hong、Yi-Wen Zhang、Bing Zhan、Xue-Juan Chen、De-Jun Hu、Zhi-Ming Li、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1039/d3cy01353g

  日期：——

  the dehydrogenation. The catalyst [Ir(Fmpbo)2dtbppy]PF6 played a dual role as both the photoredox catalyst to initiate the benzoyl radical reaction and the TM catalyst to finish the aromatization and the hydrogen evolution. The photoredox/TM dual catalytic role of the Ir catalyst was proposed firstly. The reactions provide good to excellent yields of the products under mild and economic conditions.

  以2-芳基苯并[ d ]恶唑基铱配合物为双用途催化剂，由[1,1'-联苯]-2-羧酸光氧化还原催化合成9-芴酮。首次发现了伴随 9-芴酮形成的不寻常的析氢反应。形成的氢的量与9-芴酮成正比，这使得反应原子经济。结合DFT计算，提出了铱催化剂的配体解离过程来解释脱氢反应。催化剂[Ir(Fmpbo) 2 dtbppy]PF 6发挥双重作用，既作为引发苯甲酰自由基反应的光氧化还原催化剂，又作为完成芳构化和析氢的TM催化剂。首次提出Ir催化剂的光氧化还原/TM双重催化作用。该反应在温和且经济的条件下提供了良好至优异的产物收率。