4-butyl-5-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1472652-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-5-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1472652-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₆IN₃O
• 分子量: 357.194
• InChiKey: REGYRIAXCKHTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 、 1-己炔 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-butyl-5-iodo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由有机叠氮化物和末端炔烃合成5-碘-1,2,3-三唑的配体加速作用，底物范围和机理研究

  摘要：

  摘要 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。 已经开发出一种改进的方法，该方法通过由铜（I）和原位生成的碘化剂介导的反应，直接从有机叠氮化物和末端炔烃制备5-碘-1,2,3-三唑。当前方法的主要方法学进步在于，它无需使用过量的炔烃即可提供高转化率和良好的碘/原型选择性，并具有广泛的底物，这是先前方法所必需的。加速配体的使用对于成功完成涉及未反应的叠氮化物或炔烃的反应至关重要。提供了新的机理见解，包括证实在确定的反应条件下形成了1-碘炔烃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339312