methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-bis6)>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 120403-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-bis6)>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 120403-37-4
• 化学式: C₁₁₁H₁₁₈O₂₂
• 分子量: 1804.14
• InChiKey: MVXIZMQFWDNLRM-VPPSCMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.17
• 重原子数：
  133.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  210.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-bis6)>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HEPARANASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES

  摘要：

  描述了用于治疗糖尿病的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，几乎不具有抗凝血活性。此外，还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。

  公开号：

  US20210205350A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 在 甲基环氧丙烷 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-bis6)>-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉催化的立体保持性糖基化。

  摘要：

  碳水化合物是自然界中许多生物活性分子的基本组成部分。然而，阐明其作用方式的努力往往受到合成获得明确寡糖的限制的阻碍。大多数当前方法依赖于设计专门的偶联配偶体来控制糖苷键形成过程中的选择性。本文报道了使用可商购的菲咯啉来催化与糖基溴的立体保留糖基化。该方法提供了对 α-1,2-cis 糖苷的有效获取。该协议已用于八糖佐剂的大规模合成。密度泛函理论计算以及动力学研究表明，该反应通过双 SN 2 机制进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201901346

文献信息

• [EN] HEPARANASE INHIBITORS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HÉPARANASE ET LEUR UTILISATION COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2020118103A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Anti-heparanase compounds for the treatment of cancer are described. The anti-heparanase compounds are high affinity, synthetic glycopolymers that result in minimal anticoagulant activity. Stereoselective fluorinated forms of these compounds are also provided.

  描述了用于治疗癌症的抗肝素酶化合物。这些抗肝素酶化合物是高亲和力的合成糖聚合物，导致最小的抗凝活性。此外还提供了这些化合物的立体选择性氟化形式。
• Systematic chemical synthesis and n.m.r. spectra of methyl α-glycosides of isomalto-oligosaccharides and related compounds
  作者：Pavol Kováč、Laura Lerner

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80008-9

  日期：1988.12

  nucleophile, and silver perchlorate as the promoter. The n.m.r. spectra (1H- and 13C-) of numerous synthetic intermediates were analyzed and completely assigned by a variety of two-dimensional homo- and hetero-nuclear n.m.r.-spectroscopic techniques, and the final deprotected title oligosaccharides were characterized by 13C-n.m.r. data. Silver perchlorate-mediated glycosylation reactions involving beta-glycosyl

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2
• KOVAC, PAVOL;LERNER, LAURA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 87-112
  作者：KOVAC, PAVOL、LERNER, LAURA

  DOI：——

  日期：——