3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-bipyridine | 849751-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-bipyridine
• 英文别名: 3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-bipyridine；4-(3,5-dimethylpyridin-4-yl)-3,5-dimethylpyridine
• CAS: 849751-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: TUWVIWBNLOMWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-bipyridine 、 n-octyl triflate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3,3',5,5'-tetramethyl-1,1'-dioctyl-[4,4'-bipyridin]-1,1'-diium bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  洞察非共价有机催化中吡啶盐和联吡啶盐的活化模式

  摘要：

  制备了一系列吡啶鎓盐和联吡啶鎓盐，并在亚胺和丹麦谢夫斯基二烯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应中评估了它们的催化性能。根据吡啶鎓/联吡啶鎓环的取代基和抗衡离子的性质，证明了两种活化机制。在未取代环的情况下，底物通过涉及亚胺 C 侧芳环的电荷转移而被激活。当在催化剂上引入卤素原子时，活化模式切换到涉及亚胺氮孤对的卤素键。此外，排除了基于氢键和自由基阳离子的替代激活模式。这项工作使我们能够开发出两类催化剂，它们的潜力在各种亚胺与丹麦谢夫斯基二烯的环加成反应中得到了证明。第一个家族由简单的甲基吡啶三氟甲磺酸盐和二辛基联吡啶三氟甲磺酸盐组成。前者仅对带有 a 的亚胺有效发现 C 侧的对甲氧基苯基和后者对于在亚胺的 N 侧和 C 侧带有不同取代基的亚胺是有效的。第二类是基于卤化吡啶鎓盐，它被证明对几乎所有考虑的亚胺都有活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100865
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以23%的产率得到3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性4,4'-联吡啶的合成及其明显的选择性自组装成手性金属-超分子正方形。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200800113

文献信息

• Controlling magnetic communication through aromatic bridges by variation in torsion angle
  作者：Thomas B. Faust、Floriana Tuna、Grigore A. Timco、Marco Affronte、Valerio Bellini、Wolfgang Wernsdorfer、Richard E. P. Winpenny

  DOI：10.1039/c2dt31292a

  日期：——

  A series of heteroaromatic bridging ligands are employed in the synthesis of a family of paramagnetic, heterometallic ring dimers. The extent of spin propagation between the rings via the organic conduit is investigated through micro-SQUID magnetometry and EPR spectroscopy from which conclusions over the mechanism of spin-communication are drawn.

  一系列杂芳族桥联配体用于顺磁性，杂金属环二聚体家族的合成。环之间自旋传播的程度通过有机导管通过微SQUID磁力和EPR光谱学从中过度旋通信的机制得出以下结论研究。
• Multiple stable redox states and tunable ground states <i>via</i> the marriage of viologens and Chichibabin's hydrocarbon
  作者：Yuyang Dai、Zhuofeng Xie、Manling Bao、Chunmeng Liu、Yuanting Su

  DOI：10.1039/d3sc00102d

  日期：——

  (1 and 2) of Chichibabin's hydrocarbon with three stable redox states and tunable ground states. Electrochemically, both compounds exhibit two reversible oxidation processes with wide redox ranges. One- and two-electron chemical oxidations of 1 afford the crystalline radical cation 1˙+ and dication 12+, respectively. Moreover, the ground states of 1 and 2 are tunable with 1 as a closed-shell singlet

  Chichibabin 的碳氢化合物和紫精分别是最著名的二自由基类和有机氧化还原系统。然而，每种都有其自身的缺点：前者及其带电物种的不稳定性，以及源自后者的中性物种的闭壳性质。在此，我们报道了 4,4'-联吡啶的末端硼酸化和中心畸变使我们能够轻松分离具有三种稳定氧化还原态和可调基态的 Chichibabin 碳氢化合物的第一个基于双 BN 的类似物（1和2 ）。在电化学方面，这两种化合物都表现出两个具有宽氧化还原范围的可逆氧化过程。1的单电子和双电子化学氧化提供结晶自由基阳离子1˙ +和 dication 1 2+，分别。此外， 1和2的基态是可调谐的，其中1作为闭壳单线态，四甲基取代的2作为开壳单线态，后者由于小的单线态可被热激发至其三线态 -三胞胎间隙。
• μ-2,2′,6,6′-Tetramethyl-4,4′-bipyridine-κ²<i>N</i>¹:<i>N</i>^1′-bis[(diethylenetriamine-κ³<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′′)palladium(II)] tetranitrate
  作者：Rüdiger W. Seidel、Iris M. Oppel

  DOI：10.1107/s0108270111017586

  日期：2011.6.15

  The title compound, [Pd-2(C4H13N3)(2)(C14H16N2)](NO3)(4), comprises discrete tetracationic dumbbell-type dinuclear complex molecules and noncoordinating nitrate anions. Two Pd(dien)(2+) moieties (dien is diethylenetriamine) are joined by the rigid linear exo-bidentate bridging 2,2',6,6'-tetramethyl-4,4'-bipyridine ligand to form the dinuclear complex, which lies across a centre of inversion in the space group P2(1)/n, so that the rings in the 2,2',6,6'-tetramethyl-4,4'-bipyridine bridging ligand are parallel. In the crystal, the primary and secondary amino groups of the dien ligand act as hydrogen-bond donors towards the nitrate anions to form a three-dimensional hydrogen-bond network.