2-(4-methylphenylsulfonamido)-1-p-tolylethyl 4-nitrobenzoate | 1419175-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenylsulfonamido)-1-p-tolylethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1419175-26-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 454.503
• InChiKey: ZEXVVOBLCZWVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-2-(p-tolyl)aziridine 、 对硝基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 以86%的产率得到2-(4-methylphenylsulfonamido)-1-p-tolylethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在DMF中， 四丁基溴化铵介导的N-甲苯磺酰基氮丙啶与羧酸的开环反应†

  摘要：

  发现四丁基溴化铵（TBAB）是一种非常有效的催化剂，其低至10 mol％即可用于各种N-甲苯磺酰氮丙啶与各种羧酸的区域选择性开环，从而提供相应的开环产物（衍生自β-氨基酯）与DMF一起使用时，具有良好至优异的收率和高达100％的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ra46932h

文献信息

• 一种采用羧酸对氮杂环丙烷化合物开环的方 法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN104311457B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开一种采用羧酸对氮杂环丙烷化合物开环的方法，是以甲苯磺酰基活化的氮杂环丙烷化合物为起始原料，在无催化剂条件下于N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，使用羧酸作为亲核试剂，对氮杂环丙烷化合物进行开环反应。本发明反应过程简单，不使用催化剂，环保性好；条件温和，开环方法具有广泛的普适性，不同结构的氮杂环丙烷化合物和羧酸均可获得较高的收率和较好的区域选择性。
• KOH-Oriented Ring Openings of<i>N</i>-Tosylaziridines with Carboxylic Acids in DMSO
  作者：F. Zhang、H. Chang、W. Wei

  DOI：10.1002/jhet.1962

  日期：2015.1

  facile and efficient KOH‐oriented regioselective ring‐opening reaction for the acetolysis of N‐tosylaziridines in DMSO was developed under mild conditions. This operationally simple protocol could tolerate a variety of functionalized carboxylic acids as well as several N‐tosylaziridines. Moreover, this strategy provided the corresponding ring‐opening products with good results.

  在温和条件下开发了一种简便有效的KOH导向的区域选择性开环反应，用于N-甲苯磺酰基az啶在DMSO中的乙酰化。这种操作简单的方案可以耐受多种功能化的羧酸以及几种N-甲苯磺酰基氮丙啶。此外，该策略为相应的开环产品提供了良好的效果。