1-(4-ethynylphenyl)pyrrolidine | 635323-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-ethynylphenyl)pyrrolidine
• CAS: 635323-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RPVQIDCVZQHAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethynylphenyl)pyrrolidine 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (±)-3,4-dichloro-2-oxo-7-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]-1-oxaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-6,9-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过热重排，从同共轭推挽发色团到供体-受体取代的螺环系统

  摘要：

  合成了一系列同质共轭推挽生色团和施主-受主（D–A）功能化的螺化合物，其中苯胺基供体的给电子强度有系统地变化。通过X射线分析，UV / Vis光谱，电化学和计算分析研究了化合物的结构和光电性能。与中央的双环homoconjugated推挽发色团被以高收率由[2 + 2] 2,3-二氯-5,6-二氰基环加成得到双环[4.2.0]辛烷骨架p苯醌（DDQ）来Ñ ，N-二烷基苯胺基或N，N-dilanlanilino取代的活化炔烃。螺环化合物是通过均轭共轭加合物的热重排形成的。它们还可以从DDQ和苯胺取代的炔烃开始，通过一锅法制备。具有N，N- diphenylanilino和N，N的Spiro产品高产率地分离了二异丙基苯胺基，而具有吡咯烷基，二十二烷基氨基和二甲基氨基取代基的化合物的收率却很低，形成了不溶性副产物。通过TCNE的原位捕获实验表明，在热重排过程中可能发生环还原，从而释放DDQ。在低

  DOI：

  10.1002/chem.201303533
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-pyrrolidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-ethynylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型对位取代苯基-2-喹啉基乙炔的首次合成和电化学发光。

  摘要：

  利用修饰的Sonogashira偶联反应合成了一系列对位取代的苯基-2-喹啉基乙炔作为蓝绿色发射体，并报道了它们的电化学发光性质。

  DOI：

  10.1039/b305943j

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF TLR SIGNALING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION TLR
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2020198368A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本发明公开涉及化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗炎症性疾病和与炎症信号传导过程相关的某些神经障碍的方法或药物中的用途，所述神经障碍包括但不限于错误折叠的蛋白质。
• Novel Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Isoxazoles by a Three-Component Coupling-Cycloaddition Sequence
  作者：Thomas Müller、Benjamin Willy、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-1000856

  日期：2008.1

  The consecutive Sonogashira coupling of acid chlorides with terminal alkynes, followed by 1,3-dipolar cycloaddition under dielectric heating of in situ generated nitrile oxides from hydroximinoyl chlorides furnishes isoxazoles in moderate to good yields in the sense of a one-pot three-component reaction.

  在介电加热条件下，通过羟胺酰氯现场生成的腈氧化物与末端炔烃进行连续的Sonogashira偶联，随后进行1,3-偶极环加成反应，以中等到良好的产率制备了异恶唑，实现了一种一锅法三组分反应。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200800444

  日期：2008.8

  3,5-Disubstituted and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles are readily synthesized from acyl chlorides, terminal alkynes, and hydrazines by a consecutive one-pot three-component Sonogashira coupling/Michael addition/cyclocondensation sequence in good to excellent yields. These pyrazoles are highly fluorescent, both in solution and in the solid state. Investigation of the electronic properties by UV/Vis and

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 一种α-叠氮羰基化合物及制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107056648A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明涉及一种α‑叠氮羰基化合物及制备方法，在有机溶剂中，以末端炔烃与三甲基硅叠氮为反应原料，在铜催化剂和过硫酸盐氧化剂的共同促进作用下，通过炔烃的双官能团化反应得到α‑叠氮羰基化合物。叠氮自由基的氧化使用空气作为终端氧化剂在反应过程中起到关键作用。所述方法底物范围广泛、室温操作、反应条件温和、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为α‑叠氮羰基类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。