3-bromo-5-chloro-2-methoxybenzoic acid | 66237-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-chloro-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 66237-57-8
• 化学式: C₈H₆BrClO₃
• mdl: MFCD08444538
• 分子量: 265.491
• InChiKey: JMFZDNNGRGRBEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-chloro-2-methoxybenzoic acid 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-3-cyclopropyl-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER
  [FR] NOUVEAUX DÉCOUPLANTS MITOCHONDRIAUX POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER

  摘要：

  本公开涉及苯甲酰胺化合物、该化合物的前体药物、含有该化合物和/或前体药物的药物组合物，以及使用这些化合物、前体药物和药物组合物治疗与脂质代谢相关的疾病，包括糖尿病、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、由异常细胞增殖引起的疾病，包括癌症、牛皮癣和传染病的方法。

  公开号：

  WO2017201313A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3-bromo-5-chloro-2-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  线粒体解偶联剂 MB1-47 可有效治疗小鼠肿瘤移植模型中胰腺癌的肝转移

  摘要：

  胰腺导管腺癌（PDA）是一种侵袭性癌症，其特点是进展迅速、转移复发和对治疗高度耐药。PDA 细胞表现出有氧糖酵解或 Warburg 效应，可减少丙酮酸进入线粒体的流量。结果，更多的糖酵解代谢物被分流到产生细胞增殖所必需的生物合成的构件（例如核糖）和还原剂（例如NADPH）的途径。此外，PDA 细胞高度依赖谷氨酰胺以维持生物合成途径和实现氧化还原平衡。线粒体解偶联促进质子流入线粒体内膜而不产生 ATP，从而导致消耗葡萄糖代谢物和谷氨酰胺的无效循环。我们合成了一种新的线粒体解偶联剂 MB1-47，并在胰腺癌细胞模型和小鼠肿瘤移植模型中测试了其对癌细胞代谢和抗癌活性的影响。MB1-47 使胰腺癌细胞中的线粒体解偶联，导致：（1）加速丙酮酸氧化和 TCA 周转；(2) AMP/ATP 和 ADP/AMP 比率增加；(3)核苷酸和糖核苷酸的合成速率降低。此外，MB1-47 在 G 停止细胞周期 (3

  DOI：

  10.1038/s41388-021-01688-7

文献信息

• Mitochondrial uncouplers for treatment of metabolic diseases and cancer
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US10227315B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present disclosure relates to benzamide compounds, prodrugs of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and/or the prodrugs and methods of using the compounds, prodrugs and pharmaceutical compositions in the treatment of diseases related to lipid metabolism including diabetes, Non-Alcholic Fatty Liver Disease (NAFLD), Non-Alcholic Steathohepatitis (NASH), diseases caused by abnormal cell proliferation including cancer, psoriasis, and infectious diseases.

  本公开涉及苯甲酰胺化合物、该化合物的原药、含有该化合物和/或原药的药物组合物以及使用该化合物、原药和药物组合物治疗与脂质代谢有关的疾病（包括糖尿病、非胆汁性脂肪肝（NAFLD）、非胆汁性脂肪性肝炎（NASH））、由细胞异常增殖引起的疾病（包括癌症、牛皮癣和传染性疾病）的方法。
• NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP3458454A1

  公开（公告）日：2019-03-27
• 2-HYDROXY-N-(BENZO[D]THIAZOL-2-YL)BENZAMIDE DERIVATIVES AS MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP3458454B1

  公开（公告）日：2021-11-24
• US5723103A
  申请人：——

  公开号：US5723103A

  公开（公告）日：1998-03-03
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND RADIOLIGAND ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUES ET ANALOGUES DE RADIOLIGANDS ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996017630A1

  公开（公告）日：1996-06-13

  [EN] This invention provides compounds of formula (I), wherein R<1>, R<2>, and R<3> are independently a first halogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenoxy, or alkynoxy, wherein R<2> and R<3> can also independently be H, wherein at least one of R<1>, R<2>, and R<3> is a second halogen atom or is substituted with a second halogen atom; R<4> is H or lower alkyl; and R<5> is H or NH2; with the proviso that when R<5> is NH2, R<3> is not H, and when R<2>, R<4>, and R<5> are H, R<3> is not H. The invention also provides precursors of formula (I), radioactive analogs of formula (I), and methods of using the compounds for the identification of 5-HT-3 receptors and the detection and treatment of abnormal conditions associated therewith.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3> sont indépendamment un premier atome halogène, un alkyle, un alkényle, un alkynyle, un alkoxy, un alkénoxy ou un alkynoxy; R<2>, R<3> peuvent aussi être indépendamment H; l'un au moins de R<1>, R<2>, R<3> est un second atome halogène ou est substitué par un second atome halogène; R<4> est H ou un alkyle inférieur; et R<5> est H ou NH2; à condition que lorsque R<5> est NH2, R<3> ne soit pas H, et lorsque R<2>, R<4>, R<5> sont H, R<3> ne soit pas H. Cette invention concerne également des précurseurs représentés par la formule (I), des analogues radioactifs également représentés par la formule (I), et des procédés d'utilisation de ces composés pour l'identification de récepteurs 5-HT-3 et la détection et le traitement de conditions anormales associées à ces récepteurs.