3-[(1S,2S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-en-1-yl]propanal | 1377313-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1S,2S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-en-1-yl]propanal
• CAS: 1377313-89-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄SSi
• 分子量: 408.634
• InChiKey: YCGMIQFHPNUDGZ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-en-1-yl]propanal 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1S,3aS,4S,7aS)-7a-(benzenesulfonyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2,3,3a,4,5-hexahydroinden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Methylation of an Allyl Sulfone via Lithium Alkoxyaluminate; Application to the Enantioselective Synthesis of the CD Ring of Vitamin D₃

  摘要：

  Alcohol-directed intramolecular methylation of an enantiopure allyl sulfone using AIMe(3) provides a trans-hydrindane CD ring alcohol. The substrate cis-CD ring allyl sulfone alcohol is prepared via intramolecular allyl sulfonyl anion addition to aldehyde using Ba(OH)(2).

  DOI：

  10.1021/ol301144a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(phenylsulfonyl)-2,4-cyclohexadiene-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[(1S,2S,6S)-2-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-3-en-1-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Methylation of an Allyl Sulfone via Lithium Alkoxyaluminate; Application to the Enantioselective Synthesis of the CD Ring of Vitamin D₃

  摘要：

  Alcohol-directed intramolecular methylation of an enantiopure allyl sulfone using AIMe(3) provides a trans-hydrindane CD ring alcohol. The substrate cis-CD ring allyl sulfone alcohol is prepared via intramolecular allyl sulfonyl anion addition to aldehyde using Ba(OH)(2).

  DOI：

  10.1021/ol301144a