3-(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-fluoropyrrolidine | 1228765-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-fluoropyrrolidine
• 英文别名: Tert-butyl 3-fluoro-3-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228765-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 352.406
• InChiKey: UXOFFKGULNEETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(氨甲基)-3-氟吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 、 氯甲酸苄酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到3-(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-fluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines

  摘要：

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。

  DOI：

  10.1039/c003380d

文献信息

• Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines
  作者：Guido Verniest、Karel Piron、Eva Van Hende、Jan Willem Thuring、Gregor Macdonald、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c003380d

  日期：——

  A short and efficient synthesis of 4-aminomethyl-4-fluoropiperidines and 3-aminomethyl-3-fluoropyrrolidines is described. These fluorinated azaheterocycles are of specific interest as bifunctional building blocks for fluorinated pharmaceutical compounds. The key step of the synthetic pathway involves the regioselective bromofluorination of N-Boc-4-methylenepiperidine and 3-methylenepyrrolidine using Et3N.3HF and NBS.

  本文介绍了 4-氨甲基-4-氟哌啶和 3-氨甲基-3-氟吡咯烷的简短高效合成方法。这些含氟杂环作为含氟药物化合物的双功能构筑基块具有特殊的意义。合成途径的关键步骤是使用 Et3N.3HF 和 NBS 对 N-Boc-4-亚甲基哌啶和 3-亚甲基吡咯烷进行区域选择性溴氟化。