(E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 1379601-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2E,4S)-4-(3-bromophenyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1379601-03-2
• 化学式: C₂₀H₂₃BrO₅
• 分子量: 423.304
• InChiKey: MCVJTNKZNGKUFL-AOHITCTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 在 β-isocupreidine 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 、 (E)-tert-butyl 4-(3-bromophenyl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从不对称的旋光活性二氢吡喃的合成[4 + 2]β，γ不饱和α酮酯与丙二烯酯的环加成†

  摘要：

  β-异cupreidine（β-ICD）催化β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙酸酯的不对称[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下以高收率和高对映选择性提供酯取代的官能化二氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob25475a