2-(anthracen-9-yl)-6-bromopyridine | 714200-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(anthracen-9-yl)-6-bromopyridine
• 英文别名: 2-Anthracen-9-yl-6-bromopyridine
• CAS: 714200-22-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: RMLODZLVJICZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  450.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(anthracen-9-yl)-6-bromopyridine 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(anthracen-9-yl)-6'-(trimethylstannyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  6,6'''-双（蒽-9-基）-2,2'; 6'，2''; 6''，2'''-四吡啶的合成与表征

  摘要：

  新的扁蒽-四吡啶配体6,6″′-双（蒽-9-基）-2,2′; 6′，2″; 6″，2″′-四吡啶L是使用Suzuki– Miyaura和Stille型偶联反应。该二蒽配体L具有四个氮供体原子，并且可以与过渡金属离子形成不同的超分子结构。配体L和中间体化合物已通过光谱方法和元素分析进行​​了表征。还通过X射线晶体学表征了2-（蒽-9-基）-6-溴吡啶和6-（蒽-9-基）-6'-溴-2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.045
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(anthracen-9-yl)-6-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  6,6'''-双（蒽-9-基）-2,2'; 6'，2''; 6''，2'''-四吡啶的合成与表征

  摘要：

  新的扁蒽-四吡啶配体6,6″′-双（蒽-9-基）-2,2′; 6′，2″; 6″，2″′-四吡啶L是使用Suzuki– Miyaura和Stille型偶联反应。该二蒽配体L具有四个氮供体原子，并且可以与过渡金属离子形成不同的超分子结构。配体L和中间体化合物已通过光谱方法和元素分析进行​​了表征。还通过X射线晶体学表征了2-（蒽-9-基）-6-溴吡啶和6-（蒽-9-基）-6'-溴-2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.045

文献信息

• A Diastereo- and Enantioselective Synthesis of α-Substituted <i>syn</i>-α,β-Diamino Acids
  作者：Anand Singh、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja8011808

  日期：2008.5.1

  Highly diastereo- and enantioselective additions of substituted alpha-nitroesters to imines have been developed. High diastereoselection relies on the finding that the combination of chiral proton catalyst 2b and alpha-nitro aryl esters bearing 2,6-disubstitution combine to raise substrate-controlled diastereoselection to >20:1 in favor of the syn diastereomer. Furthermore, the chiral catalyst provides

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。
• Chiral Proton Catalysis:  Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Additions of Nitroacetic Acid Derivatives as Glycine Equivalents
  作者：Anand Singh、Ryan A. Yoder、Bo Shen、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja068073r

  日期：2007.3.1

  unsymmetrical, bifunctional chiral proton catalyst (2) has been developed to enable the highly diastereo- and enantioselective synthesis of epimerizable addition products from nitroacetic acid esters. The strategy is analogous to O'Donnell's glycine Schiff base alkylations that have been broadly applied to the synthesis of α-amino acids. In this regard, nitroacetic acid esters provide complementary

  一种不对称的双功能手性质子催化剂 (2) 已被开发出来，可以从硝基乙酸酯中高度非对映选择性和对映选择性合成差向异构加成产物。该策略类似于 O'Donnell 的甘氨酸席夫碱烷基化，已广泛应用于 α-氨基酸的合成。在这方面，硝基乙酸酯提供了来自加成反应的互补产物，即抗 α,β-二氨基酸。使用 5 mol% 催化剂负载，通过高非对映选择（通常为 6-12:1）和对映选择（通常 >90% ee）获得产品。
• Dynamic Devices. Shape Switching and Substrate Binding in Ion-Controlled Nanomechanical Molecular Tweezers
  作者：Anne Petitjean、Richard G. Khoury、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja031915r

  日期：2004.6.1

  As examples of supramolecular devices performing chemical (ionic, molecular) control of binding events and models of related natural systems, two molecular conformational switches are described, which display cation-controlled nanomechanical motion coupled to substrate binding and release. The substrate binding relies on donor/acceptor interactions, provided by intercalation between planar sites located at the extremities of the switching units, whereas cation complexation is responsible for conformational regulation. The terpyridine py-py-py-based receptor is activated toward substrate binding upon complexation of a zinc(II) cation and operates in a two-state process. The replacement of the central pyridine by a 4,6-disubstituted pyridimine as in py-pym-py induces a state reversal and yields a new receptor which binds a substrate in the absence of cation, and releases it when copper(I) is introduced, following a three-step process. These systems represent effector-triggered supramolecular switching devices leading toward multistate nanomechanical chemical systems. These two systems illustrate the use of simple conformational switches in the binding site and allosteric regulation of substrate affinity.
• Synthesis of 3,3′‐Di(2‐Pyridyl)‐1,1′‐Bi‐2‐Naphthol Derivatives
  作者：Ri‐zhe Jin、Zheng Bian、Chuan‐qing Kang、Hai‐quan Guo、Lian‐xun Gao

  DOI：10.1081/scc-200064925

  日期：2005.7

  A new kind of (S)-3,3'-dipyridyl BINOLs (3a-d) with C-2-symmetry were synthesized in 79-84% yields by Suzuki coupling of the diboronic acid dipinacol ester (S)-1 containing a (S)-binaphthyl group with bromopyridine derivatives (2a-d) followed by hydrolysis.