2-bromo-3-(bromomethyl)benzo[b]thiophene | 183861-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-3-(bromomethyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Brom-3-brommethyl-benzo[b]thiophen；2-Bromo-3-(bromomethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 183861-05-4
• 化学式: C₉H₆Br₂S
• 分子量: 306.021
• InChiKey: WWUZCBNSKRVXQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.6-98.6 °C
• 沸点：
  148-151 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)benzo[b]thiophene 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-dimethoxybenzo[d]naphtho[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的合成效用：涉及Pd（0）催化的Heck偶联反应的芳族和杂芳族化合物的环π-延伸

  摘要：

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01813
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯并[b]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-3-(bromomethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基砜的合成效用：涉及Pd（0）催化的Heck偶联反应的芳族和杂芳族化合物的环π-延伸

  摘要：

  已经实现了一种简单且通用的合成环状噻吩，二苯并噻吩和咔唑类似物的方法，该方法涉及在DMF中使用t- BuOK作为碱，将2-溴-1-（苯基磺酰基甲基）芳烃/杂芳烃与芳基甲基溴/杂芳基甲基溴进行烷基化。然后在80–140°C下在DMF中存在K 2 CO 3的情况下进行Pd（0）介导的分子内Heck偶联。此协议的有吸引力的特征是，各种各样的π共轭杂环的可通过arylmethylsulfones和苄基溴化物的适当选择可以容易地访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01813

文献信息

• Pyrrolo[1,4]diazepines, via thermolyse of carbonylazides, and [3,2,2]cyclazines, via Diels-Alder reaction of [f]indolizines, annelated to [1]benzothiophene
  作者：Philippe Ohier、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00828-9

  日期：1996.10

  acetic acid is described. Moreover, new [1]benzothieno[2,3(3,2)-f]indolizines were synthesized in one-pot from 2(3)-(2-formylpyrrol-1-ylmethyl)-[1]benzothiophene and with diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) they led regiospecifically to [3,2,2] cyclazines fused to a [1]benzothiophene ring by 1,3-dipolar cycloaddition reaction rather than Diels-Alder adducts.

  描述了通过在乙酸中热解，容易地从相应的羰基叠氮化物容易地获得稠合的三环吡咯并[1,2-a] [1]苯并噻吩并[2,3-e] [1,4]二氮杂。此外，新的[1]苯并噻吩并[2,3（3,2）-f]吲哚并咪唑由2（3）-（2-甲酰基吡咯-1-基甲基）-[1]苯并噻吩与乙炔二羧酸二乙酯一锅合成（DEAD），他们通过1,3-偶极环加成反应而不是Diels-Alder加合物，将区域特异性地导致[3,2,2]环嗪与[1]苯并噻吩环稠合。
• Bromination, Iodination and Phenylation of Thianaphthenes
  作者：Russell Gaertner

  DOI：10.1021/ja01139a508

  日期：1952.10
• PERI-CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20220384735A1

  公开（公告）日：2022-12-01

  The present application relates to compounds of a formula (I), to processes for preparing the compounds, and to electronic devices comprising one or more of the compounds.
• [EN] PERI-CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES PÉRI-CONDENSÉS EN TANT QUE MATÉRIAUX DESTINÉS À DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES<br/>[DE] PERI-KONDENSIERTE HETEROZYKLISCHE VERBINDUNGEN ALS MATERIALIEN FÜR ELEKTRONISCHE VORRICHTUNGEN
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021053046A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Die vorliegende Anmeldung betrifft Verbindungen einer Formel (I), Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, und elektronische Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere der Verbindungen.