4-(N,N-dimethylamino)-N-propargyl-1,8-naphthalimide | 1418019-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-N-propargyl-1,8-naphthalimide
• CAS: 1418019-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YMNSUUFPUVAQJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dimethylamino)-N-propargyl-1,8-naphthalimide 、 5-azidopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 氨 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基化萘二甲酰亚胺衍生物作为Hex1抑制剂的高效和选择性昆虫β- N-乙酰己糖胺酶的合成，优化和评价

  摘要：

  昆虫几丁质β- ñ -acetylhexosaminidase OfHex1，从农业害虫玉米螟（螟），被认为是绿色农药设计的潜在目标。在这项研究中，合理的分子设计和优化导致了合成15r（K i = 5.3μM ）和15y（K i = 2.7μM）的化合物，它们对OfHex1的活性优于先前报道的先导化合物。化合物15r和15y对OfHex1的选择性都高于人β- N-乙酰基己糖胺酶B（HsHexB）和人O-GlcNAcase（hOGA）。此外，为了研究糖基化萘二甲酰亚胺对OfHex1效力的基础，进行了分子对接和分子动力学模拟，以研究可能的结合模式。此外，在体内高效OfHex1抑制效力目标化合物的生物活性进行测定对桃蚜，小菜蛾，和亚洲玉米螟。这项工作表明，糖基化萘二甲酰亚胺可以进一步开发为针对OfHex1的潜在害虫控制和管理剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02281
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 4-(N,N-dimethylamino)-N-propargyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  糖基化萘二甲酰亚胺衍生物作为Hex1抑制剂的高效和选择性昆虫β- N-乙酰己糖胺酶的合成，优化和评价

  摘要：

  昆虫几丁质β- ñ -acetylhexosaminidase OfHex1，从农业害虫玉米螟（螟），被认为是绿色农药设计的潜在目标。在这项研究中，合理的分子设计和优化导致了合成15r（K i = 5.3μM ）和15y（K i = 2.7μM）的化合物，它们对OfHex1的活性优于先前报道的先导化合物。化合物15r和15y对OfHex1的选择性都高于人β- N-乙酰基己糖胺酶B（HsHexB）和人O-GlcNAcase（hOGA）。此外，为了研究糖基化萘二甲酰亚胺对OfHex1效力的基础，进行了分子对接和分子动力学模拟，以研究可能的结合模式。此外，在体内高效OfHex1抑制效力目标化合物的生物活性进行测定对桃蚜，小菜蛾，和亚洲玉米螟。这项工作表明，糖基化萘二甲酰亚胺可以进一步开发为针对OfHex1的潜在害虫控制和管理剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02281

文献信息

• Deploying Fluorescent Nucleoside Analogues for High‐Throughput Inhibitor Screening
  作者：Leah Seebald、Amaël G. E. Madec、Barbara Imperiali

  DOI：10.1002/cbic.201900671

  日期：2020.1.15

  fluorescence-based methods including fluorescent polarization and fluorescence/Förster resonance energy transfer. These techniques use highly accessible instrumentation; however, they can suffer from high false-negative rates and background signals, or might involve complex schemes for the introduction of fluorophore pairs. Herein we present the synthesis and application of fluorescent nucleoside analogues as the foundation

  药物发现过程中的高通量小分子筛选通常依赖于基于荧光的方法，包括荧光偏振和荧光/福斯特共振能量转移。这些技术使用高度可访问的仪器。然而，它们可能遭受高假阴性率和背景信号的困扰，或者可能涉及引入荧光团对的复杂方案。本文中，我们介绍了荧光核苷类似物的合成和应用，作为竞争性结合分析的定向方法的基础。通用方法描述了选择性荧光环境敏感（ES）核苷类似物，其适用于作用于基于核苷的底物的多种酶。我们展示了筛选一套尿苷类似物，并开发了一种基于片段的铅发现方法，该方法与TcdB糖基转移酶（GT）（一种与艰难梭菌中的毒力相关的酶）有关。用于高通量筛选的基于尿苷的探针与TcdB GT的KD值为7.2μm，结合后荧光强度增加> 30倍。基于ES的探针测定法是针对其他两种筛选方法的基准。
• Converting a Solvatochromic Fluorophore into a Protein-Based pH Indicator for Extreme Acidity
  作者：Maiyun Yang、Yanqun Song、Meng Zhang、Shixian Lin、Ziyang Hao、Yuan Liang、Dianmu Zhang、Peng R. Chen

  DOI：10.1002/anie.201204029

  日期：2012.7.27

  Live‐cell pH measurements: An environment‐sensitive fluorophore (green) was site‐specifically introduced on HdeA, an acid‐resistant chaperone showing pH‐mediated conformational changes under low pH conditions. A survey of the attachment sites led to the discovery of one position on HdeA at which the attached fluorophore showed a strong fluorescence increase upon acidification.

  活细胞pH值测量：在HdeA上专门引入了对环境敏感的荧光团（绿色），HdeA是一种耐酸分子伴侣，可在低pH条件下显示pH介导的构象变化。对附着位点的调查导致在HdeA上发现一个位置，在该位置上，附着的荧光团在酸化后显示出强烈的荧光增强。