3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮 | 22557-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-bromo-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Bromocyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 22557-51-3
• 化学式: C₄HBrO₂
• 分子量: 160.955
• InChiKey: JHGAHXSUFBEHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以15%的产率得到3,4,5,6,7,8,9,10-Octahydrocyclobutaphenanthren-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25490
• 作为产物：
  描述：

  1-羟环丁-1-烯-3,4-二酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione

  摘要：

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25490

文献信息

• Regioselective Annulation of Alicyclic−Aromatic Dienes with 3-Halo-3-cyclobutene-1,2-diones. Synthesis of Annulated α-Halobenzocyclobutenones¹
  作者：Arthur H. Schmidt、Gunnar Kircher、Elmar Bräu

  DOI：10.1021/jo971948n

  日期：1998.3.1

  4-(1-Cycloalken-1-yl)-1,2-dialkoxybenzenes 8, 10, and 11 and 5-(1-cycloalken-1-yl)-1,3-benzodioxoles 12-15 react with the semisquaric halides 5a and 5b in a dehydrative annulation process to give the annulated alpha-halobenzocyclobutenones 9a,b and 16a,b-21a,b in poor to good yields (20-76%). The reaction failed with alicyclic-aromatic dienes having no or only one alkoxy group in the benzene ring. The dehydrative annulation process could be extended to 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene (24), affording the highly annulated alpha-chlorobenzocyclobutenone 25 in 50% yield. In the case of 5-(1-cyclobuten-1-yl)-1,3-benzodioxole (22), reaction with the semisquaric halides 5a,b yielded the dicyclobutanaphthodioxole-1,2-dione (23) as the sole product in a dehydrochlorinative annulation process. A reaction pathway has been suggested for the dehydrative annulation process. Several of the annulated alpha-halobenzocyclobutenones prepared were submitted to selected chemical transformations. Thus, the reaction with tributyltin hydride afforded the annulated benzocyclobutenones 26a-f in excellent yields (74-78%), and treatment with silver trifluoroacetate afforded the alpha-(trifluoroacetoxy)benzocyclobutenones 27a-c in 71-79% yields.