3-[1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-(Z)-ethylidene]-4-[1-phenyl-(E)-methylidene]-1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione | 774164-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-(Z)-ethylidene]-4-[1-phenyl-(E)-methylidene]-1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E,4Z)-3-benzylidene-4-[1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethylidene]-1-(pyridin-3-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 774164-16-8
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: WKOCVHQXYQALDF-XUFSTYSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-(Z)-ethylidene]-4-[1-phenyl-(E)-methylidene]-1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以720 mg的产率得到3-[1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-(Z)-ethylidene]-4-[1-phenyl-(E)-methylidene]-1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-二苯基丁二烯衍生物作为纤溶酶原激活物抑制剂1（PAI-1）生产的抑制剂的合成和评估

  摘要：

  合成了丁二烯酰亚胺1（T-686）衍生物，并评估了其对PAI-1产生的抑制活性及其ADMET（DMPK和毒理学）特性。在这些衍生物中，化合物15k（T-2639）在两个大鼠血栓形成模型中显示出良好的抗血栓形成活性，而不会影响出血时间，表明出血风险降低。我们还在本报告中描述了适用于使用Z，E选择性Stobbe缩合放大的15k实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2-((E)-2-phenyl-1-[(pyridin-3-ylmethyl)carbamoyl]vinyl)-2-butenoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-(Z)-ethylidene]-4-[1-phenyl-(E)-methylidene]-1-pyridin-3-ylmethylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,4,4-二苯基丁二烯衍生物作为纤溶酶原激活物抑制剂1（PAI-1）生产的抑制剂的合成和评估

  摘要：

  合成了丁二烯酰亚胺1（T-686）衍生物，并评估了其对PAI-1产生的抑制活性及其ADMET（DMPK和毒理学）特性。在这些衍生物中，化合物15k（T-2639）在两个大鼠血栓形成模型中显示出良好的抗血栓形成活性，而不会影响出血时间，表明出血风险降低。我们还在本报告中描述了适用于使用Z，E选择性Stobbe缩合放大的15k实用合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.032

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,4-diphenylbutadiene derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) production
  作者：Hiroshi Miyazaki、Hiroshi Sai、Hiroshi Ohmizu、Jun Murakami、Akio Ohtani、Tsuyoshi Ogiku

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.032

  日期：2010.3

  antithrombotic activity in two rat thrombosis models without affecting bleeding time, indicating reduction of haemorrhagic risk. We also describe in this report a practical synthesis of 15k suitable for scale-up using Z,E-selective Stobbe condensation.

  合成了丁二烯酰亚胺1（T-686）衍生物，并评估了其对PAI-1产生的抑制活性及其ADMET（DMPK和毒理学）特性。在这些衍生物中，化合物15k（T-2639）在两个大鼠血栓形成模型中显示出良好的抗血栓形成活性，而不会影响出血时间，表明出血风险降低。我们还在本报告中描述了适用于使用Z，E选择性Stobbe缩合放大的15k实用合成方法。