6-(4-bromobutyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 1216757-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-bromobutyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-(4-Bromobutyl)indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1216757-32-2
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃
• 分子量: 354.249
• InChiKey: VNKBMMTVGRJSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromobutyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-N-methylpyrrolidine)butyl-11-Ν-methyl-6H-indole[2,3-b]quinoxaline hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的合成，细胞毒性评估和DNA结合研究†

  摘要：

  合成并研究了一系列新型的9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉衍生物作为抗肿瘤剂。设计的化合物在芳族骨架的11- N位置和侧链烷基氨基均具有正电荷。评估了针对MCF-7，HeLa和A549癌细胞系的相应体外抗肿瘤活性，并通过紫外可见，荧光和圆二色性（CD）光谱以及热变性表征了这些化合物的DNA结合特性。所得结果表明9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b]喹喔啉可以用作嵌入剂，具有增加的DNA结合亲和力。此外，氟的引入和烷基氨基侧链的引入以及在芳族支架的11- N位置处引入正电荷均被证明是其抗肿瘤活性和改善的DNA结合能力的原因。综上所述，这些发现对于理解这些化合物的抗肿瘤作用可能是有价值的，并且可以进一步为该药物类型的DNA结合特性的未来优化提供重要信息。

  DOI：

  10.1039/c7ra08138c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 6-(4-bromobutyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441

文献信息

• 6H-吲哚[2,3-b]喹喔啉衍生物、药物组合物及 其制备和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN105061432B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种6H‑吲哚[2,3‑b]喹喔啉衍生物，其化学通式如（Ⅰ）所示其中，R基团为氢或卤素；NR’2基团选自四氢吡咯基，哌啶基，吗啉基，哌嗪基，吡啶基，吡咯基，N—烷基哌嗪基或N,N—二烷基氨基；n为0、1、2、3、4、5、6、7或8。本发明还公开了所述衍生物的制备方法及在制备抗肿瘤药物制剂中的应用。本发明的化合物（特别是化合物5a‑3、5b‑3、5c‑3和5d‑3）对人乳腺癌细胞有良好的选择性抑制作用，其中，化合物5b‑3对MCF‑7细胞的IC50值低至1.60μM。并且，本发明的化合物与DNA有较强的结合能力，其结合常数达105级，圆二色光谱结果显示，该类衍生物主要以嵌插的方式与DNA发生作用，同时与DNA之间有较强的静电作用。
• 乏氧选择性抗肿瘤前药吲哚[2,3-b]喹喔啉- 11-氧衍生物、药物组合物、制备方法和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN104987336B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种乏氧选择性抗肿瘤前药吲哚[2,3‑b]喹喔啉‑11‑氧衍生物，其具有式（Ⅰ）所示的结构通式：其中，基团R为H或F，n为2，4或6。同时，本发明还公开了所述衍生物的制备方法及在制备抗肿瘤前药中的应用。本发明的吲哚[2,3‑b]喹喔啉‑11‑氧衍生物在乏氧细胞的还原环境下，产生羟基自由基，羟基自由基通过破坏DNA杀死癌细胞，2‑硝基咪唑侧链在乏氧细胞的还原环境下还原形成亚硝基衍生物、羟胺和胺,这些还原产物能与DNA偶联；在常氧环境下，吲哚(2,3‑b)喹喔啉‑11‑氧衍生物不被还原，使得吲哚[2,3‑b]喹喔啉‑11‑氧衍生物表现出良好的乏氧选择活性，可以用于制备治疗实体瘤的药物。
• An easy and efficient protocol for the condensation reaction of isatin and <i>N</i>-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene using low cost reusable clay catalyst
  作者：Shivam Bajpai、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1515/hc-2013-0156

  日期：2014.2.1

  Abstract A green procedure was developed for the condensation of isatin and N-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene by using reusable bentonite clay in EtOH/H2O solvent system, under microwave irradiation. This eco-friendly synthesis is characterized by high yields and short reaction times. The catalyst is easily recycled.

  摘要 利用可重复使用的膨润土，在乙醇/水溶剂体系中，在微波辐射下，开发了靛红和N-取代靛红与1,2-二氨基苯缩合的绿色程序。这种环保合成的特点是收率高，反应时间短。催化剂易于回收。