(1S,2S,4S,5S,7R)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-ol | 947771-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S,7R)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-ol
• CAS: 947771-59-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: KLJJPQKHKKELTN-DRCYAFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S,7R)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (1S,2S,4S,5S,7R)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025