(5,15-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-10-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]porphyrinato)zinc | 573658-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,15-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-10-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]porphyrinato)zinc
• CAS: 573658-54-5
• 化学式: C₄₇H₄₀N₄O₄SiZn
• 分子量: 818.334
• InChiKey: MUEHJUWRXPINMW-SELPGDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,15-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-10-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}porphyrin 、 zinc diacetate 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到(5,15-bis(2,6-dimethoxyphenyl)-10-[2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]porphyrinato)zinc
  参考文献：
  名称：

  Dendritic metalloporphyrins with a distal H-bond donor as mimics of haemoglobinElectronic supplementary information (ESI) available: procedures for the synthesis of 1 and 5 and iron(ii) insertion into the dendritic porphyrins including full spectral characterisation and complete EPR characterisation of the complex 22·Co(dmim) and the corresponding oxygenated complex. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212468h/

  摘要：

  我们报告了用第一代和第二代树枝状配体合成铁（II）卟啉作为血红蛋白模拟物的情况。卟啉核心带有一个指向分子中心的乙炔基连接体，这是通过 Pd0 催化的 Sonogashira 交叉偶联引入一系列远端配体作为潜在氢键供体的理想位置。

  DOI：

  10.1039/b212468h

文献信息

• Synthesis of Dendritic Metalloporphyrins withDistal H-Bond Donors as Model Systems for Hemoglobin
  作者：Beatrice Felber、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490288

  日期：2005.1

  the synthesis of the first- (G1) and second-generation (G2) dendritic FeII porphyrins 1⋅Fe–4⋅Fe (G1) and 6⋅Fe (G2) bearing distal H-bond donors ideally positioned for stabilization of FeIIO2 adducts by H-bonding (Fig. 1). A first approach towards the construction of these novel biomimetic systems failed unexpectedly: the Suzuki cross-coupling between appropriately functionalized ZnII porphyrins and

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟