(1-ethyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol | 90840-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-ethyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol
• 英文别名: (1-ethyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol；(1-ethyl-5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol；(1-Aethyl-5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)-methanol；2-(Hydroxy-methyl)-1-ethyl-5-nitro-benzimidazol；5-Nitro-1-aethyl-2-hydroxymethyl-benzimidazol
• CAS: 90840-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: ZFMGGXFPWUWTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-1-ethyl-5-nitro-1H-benzoimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1-ethyl-5-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh; Huyser, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1930, vol. 49, p. 165,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The formation of benzimidazolones and quinoxalines from o-nitro-phenyldialkylanilines: a re-investigation
  作者：R. K. Grantham、O. Meth-Cohn

  DOI：10.1039/j39690000070

  日期：——

  earlier reports, the action of acetic anhydride and zinc chloride on 2,4-dinitrodiethylaniline does not give 4-acetyl-1-ethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-3-one (IIIb) but 2-acetoxymethyl-1-ethyl-5-nitrobenzimidazole (IVb). The reaction has been extended to a variety of mono- and di-nitrophenyl-N-heterocycles to give good yields of benzimidazoles, and its mechanism has been examined. Spectroscopic

  与先前的报道相反，乙酸酐和氯化锌对2,4-二硝基二乙基苯胺的作用不会产生4-乙酰基-1-乙基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-3-酮（IIIb）但是2-乙酰氧基甲基-1-乙基-5-硝基苯并咪唑（IVb）。该反应已扩展到各种单-和二-硝基苯基-N-杂环以得到良好产率的苯并咪唑，并且已经研究了其机理。给出了光谱数据。