benzyl (4R,5S)-5-({[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}methyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1404217-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R,5S)-5-({[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}methyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1404217-38-4
• 化学式: C₂₉H₃₄NO₈P
• 分子量: 555.565
• InChiKey: PWIYVKCZEXACCF-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R,5S)-5-({[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}methyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-4-{[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}-1,3-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R,5S)-4-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 四氮唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl (4R,5S)-5-({[bis(benzyloxy)phosphoryl]oxy}methyl)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。

  公开号：

  WO2012150866A1

文献信息

• Acyclic phosph(on)ate inhibitors of Plasmodium falciparum hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase
  作者：Keith Clinch、Douglas R. Crump、Gary B. Evans、Keith Z. Hazleton、Jennifer M. Mason、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.016

  日期：2013.9

  The pathogenic protozoa responsible for malaria lack enzymes for the de novo synthesis of purines and rely on purine salvage from the host. In Plasmodium falciparum (Pf), hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransferase (HGXPRT) converts hypoxanthine to inosine monophosphate and is essential for purine salvage making the enzyme an anti-malarial drug target. We have synthesized a number of simple acyclic aza-C-nucleosides and shown that some are potent inhibitors of Pf HGXPRT while showing excellent selectivity for the Pf versus the human enzyme. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.