[2-[(4-Fluorophenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid | 1435897-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(4-Fluorophenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1435897-42-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BFNO₂
• 分子量: 243.045
• InChiKey: FHZKWQNYXATEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 [2-[(4-Fluorophenyl)iminomethyl]phenyl]boronic acid 在 potassium phosphate 、 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(1SR,2SR)-tert-butyl 1-(4-fluorophenylamino)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的有机硼酸在活化的烯烃中的1,4加成：对氨基茚满羧酸衍生物的高顺式立体选择性合成的应用

  摘要：

  所有这些加起来：描述了[Co（dppe）Cl 2 ]催化的有机硼酸与活化烯烃的1,4加成。还证明了邻亚氨基芳基硼酸与丙烯酸酯的[3 + 2]环化反应可得到具有顺式立体选择性的各种氨基茚满羧酸衍生物（见方案； dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202575

文献信息

• Controlled Synthesis of Enantioselective 1-Aminoindenes via Cobalt-Catalyzed [3 + 2] Annulation Reaction
  作者：Min-Hsien Chen、Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hsien Lee、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02566

  日期：2018.10.5

  A cobalt-catalyzed synthesis of 1-aminoindenes via enantioselective [3 + 2] annulation is described. In this reaction, the desired products can be selectively prepared in either (R)- or (S)-form by the ligand-controlled synthesis, which is initiated by the cleavage of C–B, C–Br, or C–O bonds under very mild reaction conditions. In addition, this enantioselective cobalt catalysis provides high regioselectivity

  描述了通过对映选择性[3 + 2]环合反应的钴催化的1-氨基茚的合成。在该反应中，所需的产物可以通过配体控制的合成选择性地以（R）或（S）形式制备，该合成是通过C–B​​，C–Br或C–O键的断裂而引发的在非常温和的反应条件下 另外，这种对映选择性的钴催化作用为内部和末端炔烃提供了高区域选择性，并且通常以高收率和ee值提供产物。