[(2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]-(iodomethyl)phosphinic acid | 724440-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]-(iodomethyl)phosphinic acid
• CAS: 724440-89-5
• 化学式: C₉H₁₃IN₅O₄P
• 分子量: 413.112
• InChiKey: ZWNHLDDHBJLFEI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]-(iodomethyl)phosphinic acid 在 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 作用下， 反应 9.0h， 生成 (S)-9-(3-hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-(2-hydroxy-1-methoxyethoxy)propan-1-ol 在 吡啶 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 40.0h， 生成 [(2R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-2-hydroxypropoxy]-(iodomethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  合成光学活性烷基化腺嘌呤衍生物的新方法。

  摘要：

  提出了一种新的手性无环核苷和核苷酸类似物的合成方法，从d（-）-或l（+）-核糖开始。评估了合成化合物对痘病毒家族的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.107