3α,12α-diacetoxy-23-chloro-24-nor-5βH-cholane | 32726-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α-diacetoxy-23-chloro-24-nor-5βH-cholane
• 英文别名: 3α, 12α-Diacetoxy-23-chlor-24-norcholan；[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetyloxy-17-[(2R)-4-chlorobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 32726-77-5
• 化学式: C₂₇H₄₃ClO₄
• 分子量: 467.089
• InChiKey: MLRLAXHDHWIJDW-SQOAKQCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,12α-diacetoxy-23-chloro-24-nor-5βH-cholane 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 12α-Acetoxy-23-chlor-3α-hydroxy-24-nor-5β-cholan
  参考文献：
  名称：

  Ahmed,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 521 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  deoxycholic acid 3,12-diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 四氯化碳 、 草酸氯化物 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α,12α-diacetoxy-23-chloro-24-nor-5βH-cholane
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• A practical alternative to the hunsdiecker reaction
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99826-0

  日期：1983.1

  Carboxylic acid esters derived from N-hydroxy-pyridine-2-thione react with carbon tetrachloride, bromotrichloromethane or iodoform in a radical chain reaction to give the corresponding noralkyl chlorides, bromides or iodides in high yield.

  衍生自N-羟基吡啶-2-硫酮的羧酸酯与四氯化碳，溴三氯甲烷或碘仿在自由基链反应中反应，以高收率得到相应的正烷基氯化物，溴化物或碘化物。
• Syntheses with stable isotopes: Synthesis of deuterium and¹³C labeled bile acids
  作者：D. L. Hachey、P. A. Szczepanik、O. W. Berngruber、P. D. Klein

  DOI：10.1002/jlcr.2590090412

  日期：1973.10

  A series of 5β-cholanic acids labeled with deuterium in the A ring were prepared by exchange labeling of the corresponding ketone by column chromatography on deuterated alumina. Factors affecting yield and labeling efficiency are discussed. 5β-Cholanic acids labeled with 13C in the carboxyl position were prepared by treatment of the corresponding 23-chloro-24-norcholane with sodium cyanide-13C followed by alkaline hydrolysis of the nitrile. The intermediates in the synthesis were characterized by high resolution NMR spectroscopy. Mass spectra are also reported for the 13C labeled products.

  通过在氚化氧化铝上进行柱层析，对相应的酮进行交换标记，制备了一系列在 A 环中用氘标记的 5β-cholanic 酸。本文讨论了影响产率和标记效率的因素。用氰化钠-13C 处理相应的 23-氯-24-正胆烷，然后碱水解腈，制备了在羧基位置标记 13C 的 5β-Cholanic 酸。合成过程中的中间产物通过高分辨率核磁共振光谱进行了表征。同时还报告了 13C 标记产物的质谱图。
• BARTON, D. H. R.;CRICH, D.;MOTHERWELL, W. B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4979-4982
  作者：BARTON, D. H. R.、CRICH, D.、MOTHERWELL, W. B.

  DOI：——

  日期：——