ethyl 2-oxo-6-(pyrimidin-5-yl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1208985-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-oxo-6-(pyrimidin-5-yl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl-2-oxo-6-(5-pyrimidinyl)-2H-chromene-3-carboxylate；Ethyl 2-oxo-6-pyrimidin-5-ylchromene-3-carboxylate
• CAS: 1208985-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: BXXQGXXJEZGZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-oxo-6-(pyrimidin-5-yl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯的缩合：合成2 H-色烯-3-羧酸酯的简便方法

  摘要：

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.114

文献信息

• α-Glucosidase inhibitory antihyperglycemic activity of substituted chromenone derivatives
  作者：B. China Raju、Ashok K. Tiwari、J. Ashok Kumar、A. Zehra Ali、Sachin B. Agawane、G. Saidachary、K. Madhusudana

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.047

  日期：2010.1

  varying degrees of α-glucosidase inhibitory and DPPH scavenging activity. Compound 4x emerged as the most potent α-glucosidase inhibitor in present series of compounds owing to the presence of 3-acetyl-6-(6-methoxy-3-pyridyl) group on chromenone; however, it could not display DPPH scavenging activity and was found to be mixed non-competitive type inhibitor of rat intestinal α-glucosidase. When tested in

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄
• Condensation of salicylaldehydes with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate: a facile approach for the synthesis of substituted 2H-chromene-3-carboxylates
  作者：Mudulkar Sairam、Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.114

  日期：2015.3

  A highly efficient and simple protocol has been developed for the preparation of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates 3a–v by the condensation of salicylaldehydes 1a–v with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate 2 for the first time. The reaction is proceeding via Knoevenagel pathway followed by a selective addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group adjacent to the CCl3 group rather

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。