1-bromo-2-(tribromomethyl)cyclooctane | 1309874-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2-(tribromomethyl)cyclooctane
• CAS: 1309874-48-3
• 化学式: C₉H₁₄Br₄
• 分子量: 441.826
• InChiKey: CYJLBQPMAGIZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 四溴化碳 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-2-(tribromomethyl)cyclooctane 、 1-bromo-4-(tribromomethyl)cyclooctane 、 1SR-bromo-4RS-(tribromomethyl)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基加成（ATRA）催化由铜络合物与三[2-（二甲基氨基）乙基]胺（ME 6 TREN）在配位体的自由基引发剂重氮AIBN存在下†

  摘要：

  在本文中，我们着重于对 三[2-（二甲基氨基）乙基]胺自由基重氮引发剂AIBN存在下铜催化ATRA中的（Me 6 TREN）配体（2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈））。将四氯化碳添加到1-己烯， 1-辛烯 和 顺式-环辛烯 催化剂与烯烃的比例为1：2500，可有效地分别进行反应，分别制得89％，85％和85％的一元加合物。对于容易进行自由基聚合的烯烃，例如 丙烯酸甲酯，要求催化剂负载量高达0.4mol％。此外，使用较少活性的烷基卤化物可获得适度的一加合物收率（氯仿 和 溴仿）使用烯烃与铜（II）的比例为250：1和500：1 。有趣的是，将四氯化碳添加到顺式-环辛烯 仅生产 1-氯-4-（三氯甲基）-环辛烯，而四溴化碳则以75:25的比例生成1,2和1,4-区域异构体。的活性物[Cu II（ME 6 TREN）X] [X]（X = Br的-和Cl - ）络合物在ATRA在AIBN存在下另外通

  DOI：

  10.1039/c1dt10189g

文献信息

• In Situ-Generated Halogen-Bonding Complex Enables Atom Transfer Radical Addition (ATRA) Reactions of Olefins
  作者：Kazuki Matsuo、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01135

  日期：2020.8.21

  effectiveness. Photocatalytic reactions usually proceed via single electron transfer (SET) or energy transfer (ET) processes from the photoexcited molecules to the various substrates. In our study, the carbohalogenation of olefins was accomplished by combining CBr4 and 4-Ph-pyridine under irradiation. The atom transfer radical addition reaction of olefins was catalyzed by an in situ-formed photocatalyst

  尽管有机基光催化剂提供了一种廉价，环保的替代品，但许多都无法在可见波长范围内吸收；这最终会影响其有效性。光催化反应通常是通过单电子转移（SET）或能量转移（ET）过程从光激发分子到各种底物进行的。在我们的研究中，烯烃的碳卤化是通过结合CBr 4来完成的和4-Ph-吡啶在辐射下。通过原位形成的光催化剂通过卤素键催化烯烃的原子转移自由基加成反应，以中等到良好的产率提供各种产物。该反应必不可少的是与卤代烯烃形成CT络合物，这会触发电荷分离过程，并最终导致C中心自由基的形成。在利用相对便宜，易于获得且对环境友好的试剂的同时，通过光激发催化剂对底物的间接活化为更有效的途径铺平了道路，特别是对于其他挑战性的化学合成。