(2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 459870-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 459870-88-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₇
• 分子量: 397.469
• InChiKey: ZQDMHBWTDIXMKW-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S,7R,7aR)-Hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Polyfunctional-Pyrrolidines via Vinyl Epoxide Aminolysis/Ring-Closing Metathesis: Synthesis of Chiral 2,5-Dihydropyrroles and (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-Trihydroxypyrrolizidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效的非对映选择性方法，通过酸催化或微波辅助氨解乙烯基环氧化物与烯丙基胺，然后进行闭环偏析，制备外消旋和光学活性形式的 2-取代-2,5-二氢吡咯。利用这种方法，可以通过制备手性 2-取代基-2,5-二氢吡咯来制备 (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-三羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25337
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-Hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-2-[(R)-1-hydroxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Polyfunctional-Pyrrolidines via Vinyl Epoxide Aminolysis/Ring-Closing Metathesis: Synthesis of Chiral 2,5-Dihydropyrroles and (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-Trihydroxypyrrolizidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效的非对映选择性方法，通过酸催化或微波辅助氨解乙烯基环氧化物与烯丙基胺，然后进行闭环偏析，制备外消旋和光学活性形式的 2-取代-2,5-二氢吡咯。利用这种方法，可以通过制备手性 2-取代基-2,5-二氢吡咯来制备 (1R,2S,7R,7aR)-1,2,7-三羟基吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25337