4-hydrazino-N-benzyl-1,8-naphthalimide | 1044746-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydrazino-N-benzyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-Benzyl-6-hydrazinobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-benzyl-6-hydrazinylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1044746-87-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: BYPLAMYIFCEWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydrazino-N-benzyl-1,8-naphthalimide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于快速识别水性介质中的氰化物和氟化物的光响应二元体

  摘要：

  通过 4-hydrazino- N -benzyl-1,8-naphthalimide 与不同的二酮衍生物 (benzil, (acenaphthene quinone, pyrene-4,5-dione)) 的反应合成了三种新的光敏分子二元体。Naph-dione具有观察到通过质子从 4-氨基萘酰亚胺-NH转移到羰基>C=O表现出互变异构在极性非质子溶剂中光照射的二酮部分。合成的二元体根据介质的 pH 值对质子化和去质子化作出响应，如吸收/发射光谱和不同极性溶剂中定义明确的多色溶剂化显色所证实。已确定合成的分子通过光互变异构化对关键阴离子（例如，氟化物和氰化物离子）高度敏感，如 DFT 计算所证实。据观察，稀溶液中氰化物和氟化物的识别速度非常快，检测响应时间不到 15 秒。已经描述了为离子识别进行的实验、进行的能量计算和进行的光谱观察的细节。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114886
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 溴 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 生成 4-hydrazino-N-benzyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  用于快速识别水性介质中的氰化物和氟化物的光响应二元体

  摘要：

  通过 4-hydrazino- N -benzyl-1,8-naphthalimide 与不同的二酮衍生物 (benzil, (acenaphthene quinone, pyrene-4,5-dione)) 的反应合成了三种新的光敏分子二元体。Naph-dione具有观察到通过质子从 4-氨基萘酰亚胺-NH转移到羰基>C=O表现出互变异构在极性非质子溶剂中光照射的二酮部分。合成的二元体根据介质的 pH 值对质子化和去质子化作出响应，如吸收/发射光谱和不同极性溶剂中定义明确的多色溶剂化显色所证实。已确定合成的分子通过光互变异构化对关键阴离子（例如，氟化物和氰化物离子）高度敏感，如 DFT 计算所证实。据观察，稀溶液中氰化物和氟化物的识别速度非常快，检测响应时间不到 15 秒。已经描述了为离子识别进行的实验、进行的能量计算和进行的光谱观察的细节。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114886

文献信息

• <b>Quantitative and systematic designing of fluorophores enables ultrasensitive distinguishing carbonyls</b>
  作者：Lei Shi、Chenxu Yan、Yunyu Li、Lixiang Yang、Wenle Mao、Wei Xia、Lingfan Zhang、Yu Chen、Wenqing Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01777b

  日期：——

  The well explored fluorescent reagent NH-4 could exhibit a high fluorescence yield and excellent reactivity towards carbonyl species, which opened up a new efficient way to develop fluorophores for the determination of trace molecules.

  广泛研究的荧光试剂NH-4可能表现出高荧光产率，并对羰基物种具有优异的反应性，从而开辟了一种新的高效途径，用于开发用于确定微量分子的荧光物质。
• Developing new Hydrazine Carbothioamide Molecules for Selective Colorimetric/Fluorometric Detection of Environmentally Essential Hg2+ and Ag+ Metal Ions in Mixed Aqueous Media
  作者：Jayasudha Palanisamy、Mikhlid H. Almutairi、Bader O. Almutairi

  DOI：10.1007/s10895-024-03744-3

  日期：——

  was determined, and the high selectivity of Hg2+ and Ag+ did not interfere with other metal ions in colorimetric and fluorogenic methods. The possible mechanism of binding of these metal ions and the probe L 1:1 complex was determined by H1 NMR. Additionally, the reversibility of the affinity of probe L with mercury (Hg2+) and silver (Ag+) ions was investigated by adding Na2EDTA. The naked eye detected

  设计并合成了一种基于肼硫代酰胺和1,8-萘酰亚胺部分的新型比色荧光探针L ，用于Hg 2+或Ag +离子的超灵敏检测。当将 Hg 2+或 Ag +添加到 DMSO - HEPES 缓冲溶液（pH = 7）中时，观察到的探针L显示了这些研究的比色和荧光响应。与其他金属离子的干扰试验确定，Hg 2+和Ag +的高选择性在比色法和荧光法中不会干扰其他金属离子。通过H 1 NMR确定了这些金属离子与探针L 1:1复合物结合的可能机制。另外，通过添加Na 2 EDTA研究了探针L与汞(Hg 2+ )和银(Ag + )离子的亲和力的可逆性。在 Hg 2+和 EDTA 存在的情况下，肉眼检测到“Off-On”型荧光传感器。所测试的试纸套件提供了探针L的高概率，具有高响应性和快速、灵敏的Hg 2+离子检测，可能适合实际使用。
• Naphthalimide Based Optical Probe for the Detection of Hydrazine in Water and Their Application in Test Strips and Silica Supported Material
  作者：Jayasudha Palanisamy、Rajakrishnan Rajagopal、Ahmed Alfarhan

  DOI：10.1007/s10895-024-03796-5

  日期：——

  newly synthesized naphthalimide-based fluorophore probe NIA was used to detect hydrazine. This probe, based on the Gabriel mechanism exhibited a highly sensitive revealing of hydrazine in naked eyes colorimetric as well as fluorescent recognition against other amines in an aqueous solution in DMSO - HEPES buffer. When hydrazine hydrate was added to the probe NIA, the absorption was red shifted from 403 nm

  新合成的基于萘酰亚胺的荧光团探针NIA用于检测肼。该探针基于 Gabriel 机制，在肉眼比色法中表现出高度灵敏的肼显示，以及对 DMSO - HEPES 缓冲液中水溶液中其他胺的荧光识别。当向探针NIA添加水合肼时，吸收从 403 nm 红移至 520 nm。通过添加肼进行的滴定研究显示，分别在 358 和 450 nm 处发现了两个明显的等吸光点。此外，对添加氢化肼后的发射光谱进行研究，493nm处的发射峰逐渐降低至2.4当量。当氢化肼浓度从 2.4 当量增加时。至 4.4 当量时，530 nm 处的荧光强度增加。它在 530 nm 处表现出提高的比率发射强度。对探针NIA选择性的进一步研究揭示了对其他测试胺干扰的比色和荧光响应。 1 H NMR和HR-mass证明了Gabriel机制浴可以通过探针NIA检测有害肼。该探针NIA可以快速、超灵敏地检测氢化肼，检测限低至 0.26 nM。
• Evaluation of fluorogenic aminonaphthalenesulfonamides and 6-hydrazinobenz[de]isoquinoline-1,3-diones for the detection of bacteria
  作者：Jia Lin Luo、Terry Jin、Linda Váradi、John D. Perry、David E. Hibbs、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.031

  日期：2016.2

  New fluorogenic enzyme substrates were synthesized by the coupling of aminonaphthalenesulfonamides or 6-hydrazinobenz[de]isoquinoline-1,3-diones with beta-alanine. The 6-hydrazinobenz[de]isoquinoline-1,3-diones were also condensed with a range of aryl aldehydes to give the corresponding hydrazones. The photophysical properties of the synthesized amines and hydrazines and their amide, hydrazide and hydrazone derivatives, were examined and they were also incorporated into Columbia agar in order to determine their potential for the detection of pathogenic bacteria. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wang, Yingchun; Zhang, Ye; Yi, Xianghui, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 1, p. 323 - 326
  作者：Wang, Yingchun、Zhang, Ye、Yi, Xianghui、Qin, Wen

  DOI：——

  日期：——