spiro[1H-indeno[1,2-b]benzo[h]quinolin-13,3'-indoline]-7,13-dihydro-5'-methyl-12,2'-dione | 1363823-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: spiro[1H-indeno[1,2-b]benzo[h]quinolin-13,3'-indoline]-7,13-dihydro-5'-methyl-12,2'-dione
• 英文别名: 5'-methyl spiro[benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-7,3'-indoline]-2',8(13H)-dione；5'-methylspiro[benzo[h]indeno[1,2-b]quinoline-7,3'-indoline]-2',8(13H)-dione
• CAS: 1363823-21-5
• 化学式: C₂₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 414.463
• InChiKey: JVRQKCRSAZNLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-298 °C
• 沸点：
  708.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5-甲基靛红 、 1-萘胺 反应 0.08h， 以93%的产率得到spiro[1H-indeno[1,2-b]benzo[h]quinolin-13,3'-indoline]-7,13-dihydro-5'-methyl-12,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸四甲基胍盐：聚合合成螺[1,4-二氢吡啶-氧吲哚]化合物的有效催化剂溶剂

  摘要：

  螺[1H-茚并[1,2-b]苯并喹啉-13,3'-二氢吲哚] -7,13-二氢-12,2'-二酮衍生物的合成可通过2H-茚-之间的三组分反应方便地实现离子液体N，N，N，N催化下的1,3-二酮，1-或2-萘胺和靛红衍生物-三氟甲磺酸四甲基胍盐。离子液体表现为任务特定的催化剂溶剂，适合连续循环使用，而活性没有明显下降。当使用-1,2-二酮或1H-茚-1,2,3-三酮代替靛红时，以及当使用2-氨基尿嘧啶代替萘胺来提供与结构相关的螺环产物时，该合成方法同样适用。对于反应，提出了一种收敛机制，以解释与所用组分相对应的螺化合物的选择性形成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.007

文献信息

• Synthesis of spiro[benzo[h]quinoline-7,3′- indolines] via a three-component condensation reaction
  作者：ABBAS RAHMATI、MIRANDA ESKANDARI-VASHAREH

  DOI：10.1007/s12039-013-0552-1

  日期：2014.1

  An efficient one-pot synthesis of a new series of spiro[benzo[h]quinoline-7,3′-indoline] was accomplished simply by the reaction of an isatin, naphthalen-1-amine and a CH-acid (N,N-dimethylbarbituric acid, barbituric acid, dimedone or 1,3-indandion) in acetic acid. During this process, the effects of solvent and temperature have been investigated on the yield of reactions.

  高效的一锅合成新系列的螺[苯并[h]喹啉-7,3'-吲哚]的反应简单地通过异靛、萘-1-胺和CH酸（N,N-二甲基巴比妥酸、巴比妥酸、二甲酮或1,3-茚二酮）在醋酸中进行。在此过程中，还研究了溶剂和温度对反应产率的影响。