2-butyl-1-iodo-3-(4-methylphenylsulfonyl)pyrano-[3,2-e]indol-7(3H)-one | 1384737-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-1-iodo-3-(4-methylphenylsulfonyl)pyrano-[3,2-e]indol-7(3H)-one
• 英文别名: 2-Butyl-1-iodo-3-(4-methylphenylsulfonyl)pyrano[3,2-e]indol-7(3h)-one；2-butyl-1-iodo-3-(4-methylphenyl)sulfonylpyrano[3,2-e]indol-7-one
• CAS: 1384737-89-6
• 化学式: C₂₂H₂₀INO₄S
• 分子量: 521.376
• InChiKey: ITMYHIVAGJUQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(1-hexynyl)-2-oxo-2H-chromen-6-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2-butyl-1-iodo-3-(4-methylphenylsulfonyl)pyrano-[3,2-e]indol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins via iodine-induced 5-endo-dig electrophilic cyclization

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins has been achieved by a simple and straightforward strategy involving palladium-copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by iodocyclization at ambient temperature using molecular iodine as the electrophilic source. In addition, functionalization at the 3-position of the iodocyclized product is performed via Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0694-0