5-hydroxy-1-benzyloxy-4-naphthalenecarboxaldehyde | 728033-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1-benzyloxy-4-naphthalenecarboxaldehyde
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-8-hydroxy-1-naphthaldehyde；4-benzyloxy-8-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde；8-hydroxy-4-phenylmethoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 728033-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: DOXZOIVXNOOVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-benzyloxy-4-naphthalenecarboxaldehyde 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(5-benzyloxy-8-formyloxynaphthalen-1-yloxy)-5-methoxymethoxy-4-formyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Natural product based inhibitors of the thioredoxin–thioredoxin reductase system

  摘要：

  斯匹罗酮缩萘并十氢化萘可通过基于巴顿碱的乌尔曼联萘醚偶联反应、达金反应和超氧化碘螺环化反应方便地组装。核心结构可通过烯酮加成和斯蒂尔偶联反应进一步多样化。通过这种方法制备了纳摩尔级的硫氧还/硫氧还还原酶氧化还原控制系统抑制剂，并与一系列天然产物分离物进行了比较。在MCF-7细胞试验中的细胞毒性范围从IC50的1.6到>100 μM。

  DOI：

  10.1039/b402431a
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-萘甲醛 在 2-氨基苯磺酸 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1-benzyloxy-4-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701