3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonylaminopyridine | 22931-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonylaminopyridine
• 英文别名: ethyl (3,5-dimethylpyridin-2-yl)carbamate；(3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester；2-Carbethoxyamino-3,5-dimethylpyridin；Carbamic acid, (3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-, ethyl ester；ethyl N-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 22931-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: KVJDRLDCBGKNCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.

  摘要：

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3688

文献信息

• Catalyst-free synthesis of substituted pyridin-2-yl, quinolin-2-yl, and isoquinolin-1-yl carbamates from the corresponding hetaryl ureas and alcohols
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Irina A. Boyarskaya、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1039/d1ob00783a

  日期：——

  catalyst-free synthesis of N-pyridin-2-yl, N-quinolin-2-yl, and N-isoquinolin-1-yl carbamates utilizes easily accessible N-hetaryl ureas and alcohols. The proposed environmentally friendly technique is suitable for the good-to-high yielding synthesis of a wide range of N-pyridin-2-yl or N-quinolin-2-yl substituted carbamates featuring electron-donating and electron-withdrawing groups in the azine rings

  N-吡啶-2-基、N-喹啉-2-基和N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯的新型无催化剂合成利用容易获得的N-杂芳基脲和醇。所提出的环保技术适用于从良好到高产率合成各种N-吡啶-2-基或N-quinolin-2-yl 取代的氨基甲酸酯，其在吖嗪环中具有给电子和吸电子基团，并且在氧原子处含有各种伯、仲甚至叔烷基取代基（48-94%；31 个例子）。DFT计算和实验研究表明，反应是通过异氰酸异氰酸杂酯中间体的形成进行的。该方法可用于获得N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯，但收率较低，苯并[ h ]喹啉-2-基氨基甲酸乙酯也已成功合成（68%）。
• Synthesis of simple monocyclic 1,3-diazepines from 1,2-diazepines
  作者：Takashi Tsuchiya、Jyoji Kurita、Hirokazu Kojima

  DOI：10.1039/c39800000444

  日期：——

  Thermolysis of the 1H-1,2-diazepines having an electron-donating substituent in the 4- or 6-position affords the corresponding 1,3-diazepines, whereas 1,2-diazepines having electron-withdrawing substituents do not show this ring-conversion.

  在4-或6-位具有给电子取代基的1 H -1,2-二氮杂进行热解，得到相应的1,3-二氮杂s，而具有吸电子取代基的1,2-二氮杂do没有显示该环-转换。
• KURITA, JYOJI;KOJIMA, HIROKAZU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3688-3695
  作者：KURITA, JYOJI、KOJIMA, HIROKAZU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——