4,6-dimethyl-1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine | 22928-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1H-1,2-diazepine；4,6-dimethyl-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester；4,6-Dimethyl-1-ethoxycarbonyl-1(H)2-diazepin；ethyl 4,6-dimethyldiazepine-1-carboxylate
• CAS: 22928-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: KQUUJWBOTBMGBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-ethoxycarbonylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.

  摘要：

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3688
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,6-dimethyl-1-ethoxycarbonyl-1H-1,2-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.

  摘要：

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3688

文献信息

• Synthesis of simple monocyclic 1,3-diazepines from 1,2-diazepines
  作者：Takashi Tsuchiya、Jyoji Kurita、Hirokazu Kojima

  DOI：10.1039/c39800000444

  日期：——

  Thermolysis of the 1H-1,2-diazepines having an electron-donating substituent in the 4- or 6-position affords the corresponding 1,3-diazepines, whereas 1,2-diazepines having electron-withdrawing substituents do not show this ring-conversion.

  在4-或6-位具有给电子取代基的1 H -1,2-二氮杂进行热解，得到相应的1,3-二氮杂s，而具有吸电子取代基的1,2-二氮杂do没有显示该环-转换。
• Photo-oxygenation of 1H-1,2-diazepine and azepine derivatives: Formation and some reactions of their epidioxides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI HASEGAWA、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.25.2749

  日期：——

  The photo-sensitized oxygenation of 1, 2-diazepines (1 and 12) and azepine (17) results in the formation of the corresponding relatively stable epidioxides (2, 13, and 18). The dioxides (2) react with potassium hydroxide to give the epoxy-ketones (10) and with methanol to give the solvent adducts (11), probably via the intermediates (8 and 9). Treatment of 13 with alumina gives the hydroxy-epoxide (15), which is converted to the epoxy-diazepinone (16) by an alkali treatment. However, a similar treatment of 18 with bases gives only N-ethoxycarbonylaniline (19) and does not give any other characterized products.

  1, 2-二氮杂环庚烷（1 和 12）和氮杂环庚烷（17）的光敏氧化反应会生成相应的相对稳定的二氧杂环庚烷（2、13 和 18）。二氧化物 (2) 与氢氧化钾反应生成环氧酮 (10)，与甲醇反应生成溶剂加合物 (11)，这可能是通过中间产物 (8 和 9) 实现的。用氧化铝处理 13 可以得到羟基环氧化物 (15)，再用碱处理可以将其转化为环氧二氮杂环庚酮 (16)。然而，用碱对 18 进行类似处理后，只能得到 N-乙氧基羰基苯胺 (19)，而不能得到任何其他特征产物。
• Kurita, Jyoji; Kakusawa, Naoki; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 12, p. 4706 - 4710
  作者：Kurita, Jyoji、Kakusawa, Naoki、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Kurita, Jyoji; Sakai, Hiroichi; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2887 - 2896
  作者：Kurita, Jyoji、Sakai, Hiroichi、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Photo-sensitized oxygenation of (1H)-1,2-diazepines
  作者：Takashi Tsuchiya、Heihachiro Arai、Hiroshi Hasegawa、Hiroshi Igeta

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92095-7

  日期：1974.1