2-azido-3-iodotetrahydro-2H-pyran | 1092459-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-azido-3-iodotetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Azido-3-iodooxane
• CAS: 1092459-98-7
• 化学式: C₅H₈IN₃O
• 分子量: 253.043
• InChiKey: GVRQURXJLNEIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 2-azido-3-iodotetrahydro-2H-pyran 在 copper-manganese spinel oxide catalyst 作用下， 反应 0.05h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜锰双金属 催化剂 惠斯根[3 + 2]-环加成

  摘要：

  铜锰尖晶石 氧化物 已针对无配体的Huisgen [3 + 2]对催化剂进行了研究 环加成。这铜（I） 所需的物种 环加成不需要稳定剂，反应已稳定在尖晶石的四面体部位。新的催化剂 具有很强的鲁棒性，可以在兆瓦特条件下重复使用几次，而损耗很小 催化活性。

  DOI：

  10.1039/c005088a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 sodium azide 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到2-azido-3-iodotetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过 NaN3-I2 系统与不饱和化合物反应合成邻叠氮碘化物的简便方法

  摘要：

  摘要 通过叠氮钠和碘与不饱和化合物在甲醇、甲醇水溶液或水-甲醇-四氢呋喃溶剂体系中的反应，开发了一种简便有效的合成邻叠氮碘化物的方法，产率为 62-77%。在 Et2O 或 CHCl3 中的反应仅产生邻位二碘化物。

  DOI：

  10.1080/00397910802226572

文献信息

• Electrochemical regioselective azidoiodination of alkenes
  作者：Wei-qing Yan、Meng-ying Lin、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.058

  日期：2017.2

  An efficient electrochemical approach to the vicinal iodoazides has been developed through constant current electrolysis of alkenes with NaN3 and NaI in methanol. The reaction is proposed to proceed via a cyclic iodonium intermediate and thereby gives Markovnikov addition products exclusively.

  通过用甲醇中的NaN 3和NaI恒流电解烯烃，已开发出一种有效的邻位碘叠氮化物电化学方法。建议该反应通过环状碘鎓中间体进行，从而仅得到马尔科夫尼科夫加成产物。