N6-benzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine | 81307-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N6-benzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
• CAS: 81307-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O₅
• 分子量: 379.332
• InChiKey: MZODVZARVQSDQM-PBFPGSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  117.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-benzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 lead Carbonate 、 碘 作用下， 反应 97.25h， 生成 N⁶,N⁶,O^2',O^3'-tetrabenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-4'-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶,O^2',O^3'-tetrabenzoyl-5'-deoxy-5'-iodo-4'-methoxyadenosine 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 N6-benzoyl-9-(2,3-O-carbonyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9

文献信息

• [EN] BRIDGED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE<br/>[FR] NUCLÉOSIDE ET NUCLÉOTIDE PONTÉS<br/>[JA] 架橋型ヌクレオシドおよびヌクレオチド
  申请人：LIID PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021256297A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  【解決課題】　生体内でヌクレアーゼによる分解を受けにくく，標的のｍＲＮＡに対する高い結合親和性および特異性を有し，特定の遺伝子の発現を効率よく制御することのできる架橋型ヌクレオシドおよびヌクレオチドを提供する。 【解決手段】　式（Ｉ）で表される化合物，その薬学的に許容される塩，またはその薬学的に許容される溶媒和物： （式（Ｉ）中， Ｂａｓｅは，置換基を１以上有していてもよいプリン－９－イル基または２－オキソ－１，２－ジヒドロピリミジン－１－イル基を表し， Ｒ１およびＲ２は，それぞれ独立して，水素原子などを表し； Ｒ３およびＲ４は，それぞれ独立して，水素原子などを表す。

  提供了一种桥式核苷和核苷酸，具有在生物体内不易被核酸酶降解、对目标mRNA具有高结合亲和力和特异性的特点，可以有效控制特定基因的表达。解决方案是化合物（I）及其药学上可接受的盐或溶剂物，其中，基（Base）表示具有一个或多个取代基的嘌呤-9-基或2-氧代-1,2-二氢嘧啶-1-基，R1和R2各自独立地表示氢原子等，R3和R4各自独立地表示氢原子等。
• Synthesis of purine derivatives of Me-TaNA and properties of Me-TaNA-modified oligonucleotides
  作者：Yasufumi Fuchi、Kouki Watanabe、Misa Shoji、Yuta Ito、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1039/d3ob00745f

  日期：——

  stereoselective introduction of a substituent on the 4′ carbons by using 2′,3′-carbonate compounds as substrates. When forming duplexes with single-stranded RNA, the modified oligonucleotides, including purine derivatives of Me-TaNA, showed higher duplex stability than the natural oligonucleotide. This study enabled the use of Me-TaNA for the chemical modification of various oligonucleotide sequences because synthesis

  我们之前报道了甲基化2'- O ,4'- C的嘧啶衍生物-亚甲氧基桥核酸（Me-TaNA）是一种独特的连续三缩醛核酸，是化学修饰寡核苷酸的有前途的构建模块。在此，合成了Me-TaNA的嘌呤衍生物（Me-TaNA-A和-G）并将其引入寡核苷酸中。在合成过程中，我们发现以2',3'-碳酸酯化合物为底物，在4'碳上立体选择性地引入取代基。当与单链RNA形成双链体时，修饰的寡核苷酸（包括Me-TaNA的嘌呤衍生物）表现出比天然寡核苷酸更高的双链体稳定性。这项研究使得 Me-TaNA 能够用于各种寡核苷酸序列的化学修饰，因为实现了具有所有四种核碱基的 Me-TaNA 的合成。