methyl (1E,2S)-N-methyl-2-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3-phenylpropanehydrazonate | 1226854-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1E,2S)-N-methyl-2-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3-phenylpropanehydrazonate
• CAS: 1226854-62-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₉S₂
• 分子量: 591.623
• InChiKey: CGADMYFBIMXSPU-BJAIWJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N'-(N-methyl-N-4-nosyl-L-phenylalanyl)-N"-methyl-N"-4-nosylhydrazine 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到methyl (1E,2S)-N-methyl-2-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-N-(4-nitrophenyl)sulfonyl-3-phenylpropanehydrazonate
  参考文献：
  名称：

  的位点选择性甲基化Ñ β的-Nosyl酰肼Ñ -Nosyl受保护的α氨基酸

  摘要：

  的甲基化反应Ñ β -nosyl的酰肼Ñ通过使用重氮甲烷示出了受控区域化学趋势和-nosyl保护α氨基酸，能够获得以取决于重氮甲烷的使用量的特定位置甲基化相应的产品。观察到的选择性与分析底物中存在的磺酰肼，磺酰胺和酰基肼质子的不同酸度密切相关。理论计算支持了这三个不同反应位点的反应顺序。在这项工作中考虑的肼衍生物属于一类具有令人感兴趣的生物活性并且对有机合成非常感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo1003168

文献信息

• Site-Selective Methylation of <i>N</i>^β-Nosyl Hydrazides of <i>N</i>-Nosyl Protected α-Amino Acids
  作者：Rosaria De Marco、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Tiziana Marino、Francesca Perri、Nino Russo

  DOI：10.1021/jo1003168

  日期：2010.5.21

  methylation reaction of Nβ-nosyl hydrazides of N-nosyl protected α-amino acids by using diazomethane shows a controlled regiochemical trend and makes it possible to obtain the corresponding products methylated at specific positions depending on the amount of diazomethane used. The observed selectivity is closely connected with the different acidity of sulfonyl hydrazide, sulfonamide, and acyl hydrazine protons

  的甲基化反应Ñ β -nosyl的酰肼Ñ通过使用重氮甲烷示出了受控区域化学趋势和-nosyl保护α氨基酸，能够获得以取决于重氮甲烷的使用量的特定位置甲基化相应的产品。观察到的选择性与分析底物中存在的磺酰肼，磺酰胺和酰基肼质子的不同酸度密切相关。理论计算支持了这三个不同反应位点的反应顺序。在这项工作中考虑的肼衍生物属于一类具有令人感兴趣的生物活性并且对有机合成非常感兴趣的化合物。