(E)-2-propyl-1-(thiophen-2-yl)hex-2-en-1-ol | 134916-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-propyl-1-(thiophen-2-yl)hex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-propyl-1-thiophen-2-ylhex-2-en-1-ol
• CAS: 134916-62-4
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: PSROKVRKSFNIQQ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₃₄OSSi 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以16 mg的产率得到(E)-2-propyl-1-(thiophen-2-yl)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  活性二碳作为过渡金属配位和催化的柔性配体

  摘要：

  二碳是一种活性碳的同素异形体，天然仅存在于恒星空间的高温介质中。我们报告了一系列瓶装膦稳定二碳 (PDC) 分子的成功制备。我们探索将这些分子用作一类新的互补类卡宾配体，具有强 σ-供体（>NHCs 和 CAAcs）但弱 π-受体特性。基于 Cavallo 的 SambVca 程序的 PDC 空间图分析显示可比的空间体积体积为 32.5%，类似于传统的 IMes 卡宾。然而，我们的 PDC 表现出由金属配合物的性质和催化反应环境调节的动态空间柔性。我们通过成功实施 Suzuki-Miyaura 交叉偶联和醛和炔烃的还原偶联反应证明了 PDC 框架的催化效用。对还原偶联反应的详细研究揭示了 PDC 和金属配合物之间的重要二次相互作用，这在催化系统中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05486

文献信息

• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp>Reductive Coupling of Aldehydes with Alkynes Mediated by Alcohol^†
  作者：Yan‐Long Zheng、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/cjoc.201900543

  日期：2020.5

  A nickel‐catalyzed reductive coupling of aldehydes with alkynes using 1‐phenylethanol as reducing agent has been developed. The key achievement of this work is that we demonstrate environmentally benign 1‐phenylethanol can serve as a viable alternative reducing agent to Et3B, ZnEt2 and R3SiH for the nickel‐catalyzed reductive coupling reaction of aldehyde and alkynes.

  已经开发了使用1-苯基乙醇作为还原剂的镍与炔烃的镍催化还原偶联反应。这项工作的关键成果是，我们证明了对环境无害的1-苯基乙醇可以作为Et 3 B，ZnEt 2和R 3 SiH的可行替代还原剂，用于镍催化的醛与炔烃的还原偶联反应。
• Stereospecific preparation of trisubstituted allylic alcohols by alkene transfer from boron to zinc
  作者：Morris Srebnik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74350-4

  日期：1991.11

  organozinc, to yield an equilibrium mixture, favoring the migration of alkenyl groups from boron to zinc. Addition of an aldehyde to the 2:3 reaction mixture, in the presence of 10 mol % N-methylpiperidine, results in the exclusive transfer of both alkenyl groups from zinc, furnishing diastereomerically pure trisubstituted double bnds in allylic alcohols in good to excellent yields.

  （Z）-三烯基硼烷，（R 1 HC = CR 2）3 B，可以通过将相应的炔烃与BMS在THF中进行氢硼化而轻松制备，并在烃溶剂中与市售的二乙基锌迅速反应，以1：3或2：3或硼烷与有机锌的比例达到平衡，从而有利于烯基从硼向锌的迁移。在10 mol％N-甲基哌啶的存在下，向2：3反应混合物中添加醛会导致两个烯基从锌中排他性转移，从而在烯丙基醇中提供非对映异构纯的三取代双键，收率很好。