carbamic acid, methyl-<<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>imino><(2,4-dinitrophenyl)thio>methyl>-1,1-dimethylethyl ester | 182883-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbamic acid, methyl-<<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>imino><(2,4-dinitrophenyl)thio>methyl>-1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[C-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbonimidoyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 182883-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₈S
• 分子量: 456.477
• InChiKey: MNLUQHXQQNUXHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid, methyl-<<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>imino><(2,4-dinitrophenyl)thio>methyl>-1,1-dimethylethyl ester 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 12-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-methylguanidino)dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies on niphimycin, a guanidylpolyol macrolide antibiotic. Part 1: The role of the N-methyl-N″-alkylguanidinium moiety

  摘要：

  Several N-methyl-N ''-alkylguanidinium derivatives were synthesized and used as simplified analogues of niphimycin (NM), a guanidylpolyol macrolide, in structure-activity relationship studies. The C16-alkylated derivative exerted fungicidal activity by directly damaging the fungal plasma membrane and inducing oxidative stress in a manner similar to niphimycin. These results indicate that the N-methyl-N ''-alkylguanidinium moiety is required for antifungal activity by NM. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 carbamic acid, methyl-<<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>imino><(2,4-dinitrophenyl)thio>methyl>-1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of anilines to bis-Boc protected N-methylguanidines

  摘要：

  The reaction of a variety of anilines with a new N-methylguanylating agent 5 to produce bis-Boc protected N-methylguanidines is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01487-6

文献信息

• Solid phase synthesis of oligomeric guanidiniums
  作者：Stephen E. Schneider、Patricia A. Bishop、Mary Alice Salazar、Owen A. Bishop、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00900-4

  日期：1998.12

  Oligomers containing guanidinium linkages prepared via solid phase organic synthesis are of interest as possible therapeutic agents and in the assembly of supramolecular architectures. Efficient routes to these oligomers must be developed before their potential may be fully realized. Herein, four routes for their stepwise solid phase synthesis are described. In the first, a resin-bound thiourea was

  通过固相有机合成制备的含有胍键的低聚物作为可能的治疗剂以及在超分子结构的组装中是令人感兴趣的。在充分发挥其潜力之前，必须开发出通往这些低聚物的有效途径。在此，描述了用于它们的逐步固相合成的四种途径。首先，使用2-氯-1-甲基吡啶碘化物将与树脂结合的硫脲转化为胍盐。第二种方法利用aza-Wittig偶联剂从树脂结合的碳二亚胺制备胍盐。接下来，由双酯制备的高活化单体丁氧基羰基硫脲和2,4-二硝基氟苯与末端胺反应后形成胍鎓。然而，最佳途径依赖于1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐促进受保护的硫脲单体与树脂结合的胺的偶联以产生胍键。用于该方法的硫脲单体易于从单保护的二胺和苯甲酰基-或Fmoc-异硫氰酸酯制备。该过程很简单，可以在相对较短的时间内干净地进行，并且与几个功能组兼容。