2-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanenitrile | 21419-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: p-Nitrophenylcyanacetaldehyd；2-(4-Nitro-phenyl)-2-cyan-acetaldehyd
• CAS: 21419-13-6
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: YEWOBWIUSOJZDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanenitrile 、 四丁基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到tetra-n-butylammonium 1-cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethanide
  参考文献：
  名称：

  通过添加1 H-吡唑和异恶唑作为分子自我识别的取代基，监测氢键网的构型以及苯胺和苯基草酸酯的尺寸†

  摘要：

  这项工作描述了新型的含吡唑和异恶唑作为取代基的草酰胺酸衍生物的合成和表征，以研究其形成氢键的能力，旨在将其应用于晶体工程和分子自识别中。在这方面，我们报道了使用SOCl 2作为氯化剂以高收率合成2-（4-硝基苯基）-1,3-丙醛（1）的新方法。新的草酰胺酯4-（1 H-吡唑-4-基）亚苯基-N-（草酸乙酯）（2d）和4-（1,2-恶唑-4-基）亚苯基-N-（草酸乙酯）（3d）从1准备。合成路线包括1的环化用肼得到4-（-氨基苯基）-1 H-吡唑（2a），或用羟胺得到异恶唑基分子4-（4-硝基苯基）-1，2-恶唑（3a）。在酸性/锡溶液中还原2a和3a，得到4-（4-铵基苯基）-1 H-吡唑-2-三氯锡酸酯（II）氯化一水合物（2b）和4-（4-铵基苯基） -1,2-恶唑六氯锡酸酯（IV）（3b）。碱性萃取3b，得到4-（4-氨基苯基）-1,2-恶唑（3c）。2a还原为4-（4-氨基苯基）-

  DOI：

  10.1039/c9ce00215d
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过添加1 H-吡唑和异恶唑作为分子自我识别的取代基，监测氢键网的构型以及苯胺和苯基草酸酯的尺寸†

  摘要：

  这项工作描述了新型的含吡唑和异恶唑作为取代基的草酰胺酸衍生物的合成和表征，以研究其形成氢键的能力，旨在将其应用于晶体工程和分子自识别中。在这方面，我们报道了使用SOCl 2作为氯化剂以高收率合成2-（4-硝基苯基）-1,3-丙醛（1）的新方法。新的草酰胺酯4-（1 H-吡唑-4-基）亚苯基-N-（草酸乙酯）（2d）和4-（1,2-恶唑-4-基）亚苯基-N-（草酸乙酯）（3d）从1准备。合成路线包括1的环化用肼得到4-（-氨基苯基）-1 H-吡唑（2a），或用羟胺得到异恶唑基分子4-（4-硝基苯基）-1，2-恶唑（3a）。在酸性/锡溶液中还原2a和3a，得到4-（4-铵基苯基）-1 H-吡唑-2-三氯锡酸酯（II）氯化一水合物（2b）和4-（4-铵基苯基） -1,2-恶唑六氯锡酸酯（IV）（3b）。碱性萃取3b，得到4-（4-氨基苯基）-1,2-恶唑（3c）。2a还原为4-（4-氨基苯基）-

  DOI：

  10.1039/c9ce00215d

文献信息

• Aminomethinylierung im System des Phenylacetonitrils
  作者：A. Kreutzberger、D. Abel

  DOI：10.1002/ardp.19683011202

  日期：——

  Die bei dem nucleophilen Eingriff von Phenylacetonitril (V) und dessen Derivaten, wie IX, in das s‐Triazin (I) intermediär gebildeten Aminomethinylierungsprodukte (VI und X) können sich je nach Reaktionspartner und Reaktionsbedingungen zu verschiedenen Endprodukten stabilisieren. Wiederholte Aminomethinylierung führt zu 4‐Amino‐5‐aryl‐pyrimidinen(VIII und XII), intermolekulare Kondensation des ursprünglichen

  氨基甲炔化产物（VI 和 X）作为苯基乙腈（V）及其衍生物（如 IX）在 s-三嗪 (I) 的亲核干预中形成的中间体可以稳定形成各种终产物，这取决于反应物和反应使适应。重复的氨基甲炔化产生 4-氨基-5-芳基-嘧啶（VIII 和 XII），原始氨基甲炔衍生物分子间缩合为双烯胺（XIIIa），仲胺（XVII 和 XXX）参与生成烯胺（XVIII、XIX 和三十一）。新结构是由降解反应产生的。证明了反合成和光谱方法。