5-iodo-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 78486-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-iodo-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-amino-5-iodobiphenyl；5-iodobiphenyl-2-amine；4-Iodo-2-phenylaniline
• CAS: 78486-69-8
• 化学式: C₁₂H₁₀IN
• 分子量: 295.123
• InChiKey: RSFXCIAHKZJQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  379.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-[1,1'-biphenyl]-2-amine 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBUKI EIICHI; OZASA SHIGERU; FUKOKA YASUHIRO; OKADA MOTOFUMI; IZUMI HIROM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 370-378

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-iodo-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  水溶液中可见光促进的分子内CH氨基化：咔唑的合成

  摘要：

  据报道，一种有效且操作简单的方案可用于合成多种咔唑。以水为助溶剂，在温和的条件下，使用可见光而不是各种金属来促进易于获得的2-叠氮联苯的转化。以氮作为唯一副产物有效地合成了各种功能化的生物活性天然生物碱，如糖硼烷，克劳斯碱C，克劳斯碱L，克劳斯碱H和克唑索林K。该反应可以在水，酸性或碱性缓冲溶液中进行，显示出其在生物化学中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c7gc03392c

文献信息

• 芳基卤化物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111138307A

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种芳基卤化物(包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物)的合成方法，所有体系均在空气氛围中进行，利用可见光激发底物或光敏剂催化，在反应溶剂中，以式(1)芳烃和溴化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(2)芳基溴化物；或，以式(1)芳烃和碘化钠为原料时，在添加剂(质子酸)辅助作用下，反应得到式(3)芳基碘化物。本发明合成方法原料价廉易得、反应操作简单、反应条件温和、兼容易氧化的芳胺。本发明为芳基卤化物的合成提供一种新的方法，实现了基础化工品芳基卤化物包括式(2)芳基溴化物和式(3)芳基碘化物的放大，具有广泛的应用前景和实用价值。
• Visible-light-promoted oxidative halogenation of (hetero)arenes
  作者：Lingling Lu、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/d0gc02091e

  日期：——

  natural products and artificial molecules in drugs with important physiological activities. Although halogenation has been well studied, to the best of our knowledge, studies focussing on sensitive systems (e.g. aryl amines) have not been reported. Herein, we describe a compatible oxidative halogenation of (hetero)arenes with air as the oxidant and halide ions as halide sources under ambient conditions

  有机卤化物是参与各种交叉偶联反应的重要组成部分。此外，它们作为具有重要生理活性的药物中的天然产物和人工分子广泛存在。尽管已经对卤化进行了充分的研究，但据我们所知，还没有报道过针对敏感系统（例如芳基胺）的研究。在此，我们描述了在环境条件（可见光，空气，水系统，室温和常压）下，（杂）芳烃与空气作为氧化剂和卤离子作为卤化物源的相容性氧化卤化作用。而且，该协议对于克级合成实际上是可行的，显示出工业应用的潜力。
• Transition-Metal-Free Direct Arylation of Anilines
  作者：Tracey Pirali、Fengzhi Zhang、Anna H. Miller、Jenna L. Head、Donald McAusland、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201106150

  日期：2012.1.23

  Aryne arylation: A new method of direct arylation is reported for aniline substrates. The reaction uses benzyne to synthesize a variety of aminobiaryls under mild conditions (see scheme), requiring no stoichiometric metalation or transition‐metal catalysis. An ene mechanism is implicated, and conveys excellent functional group tolerance relative to metal‐mediated processes.

  芳基芳基化：据报道苯胺底物有一种直接芳基化的新方法。该反应使用苯炔在温和条件下合成各种氨基联芳基（参见方案），无需化学计量的金属化或过渡金属催化。涉及烯键机制，并相对于金属介导的过程传达了出色的官能团耐受性。