4-[1,2-bis(benzyloxy)ethyl]phenol | 1228371-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1,2-bis(benzyloxy)ethyl]phenol
• 英文别名: 4-[1,2-Bis(phenylmethoxy)ethyl]phenol
• CAS: 1228371-08-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: WLKGNBCJNLTTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-4-[1,2-bis(benzyloxy)ethyl]benzene 在 8% Pd-2% Pt/C 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-[1,2-bis(benzyloxy)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  映射反应介质化学选择性的化学计量学方法：选择性脱苄的示例

  摘要：

  运行包括在标准化和互补反应条件下测量一组底物的反应性的化学计量过程，以评估建立连贯数据库的可能性，该数据库将给出各种催化剂选择性的总体概述。这种系统的实验方法被应用于 O-苄基醚化合物的氢解。对收集到的数据的分析揭示了具有精确化学选择性的反应条件。例如，EtOH 中的 Pd/C 或 THF 中的 PdOH 能够在 p-CF 3 Bn 基团的存在下实现苄基的特异性裂解，并且在 EtOH 中添加三乙胺抑制了苯氧基苄基键的裂解。后一种选择性在几种多功能基材上得到了例证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901497

文献信息

• A Chemometric Approach to Map Reaction Media Chemoselectivity: Example of Selective Debenzylation
  作者：Nicolas Bensel、Daniel Klär、Cédric Catala、Patrick Schneckenburger、Frank Hoonakker、Sylvie Goncalves、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.200901497

  日期：2010.4

  A chemometric process consisting in measuring the reactivity of a set of substrates under standardized and complementary reaction conditions was run to evaluate the possibility of building a coherent database that would give a general overview of the selectivity of a variety of catalysts. This systematic experimental approach was applied to the hydrogenolysis of O-benzyl ether compounds. Analysis of

  运行包括在标准化和互补反应条件下测量一组底物的反应性的化学计量过程，以评估建立连贯数据库的可能性，该数据库将给出各种催化剂选择性的总体概述。这种系统的实验方法被应用于 O-苄基醚化合物的氢解。对收集到的数据的分析揭示了具有精确化学选择性的反应条件。例如，EtOH 中的 Pd/C 或 THF 中的 PdOH 能够在 p-CF 3 Bn 基团的存在下实现苄基的特异性裂解，并且在 EtOH 中添加三乙胺抑制了苯氧基苄基键的裂解。后一种选择性在几种多功能基材上得到了例证。