3-(prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 1046789-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Prop-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1046789-52-9
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: VGCVCYHJMPTRBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-allyl (2-methyl-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-1-en-1-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  无环季碳立体中心的对映选择性构建：钯催化的完全取代酰胺烯醇化物的脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了一种用于制备包含新创建的四元碳立体中心的无环分子框架的发散和模块化协议。该方法的核心是由 (1) 区域选择性和保留性制备烯丙氧羰基捕获的完全取代的立体定义酰胺烯醇化物和 (2) 对映选择性钯催化脱羧烯丙基烷基化反应组成的序列，使用新型双膦配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04086
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 Kupfer(I)-propinid-(1) 在 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到3-(prop-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无环季碳立体中心的对映选择性构建：钯催化的完全取代酰胺烯醇化物的脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告了一种用于制备包含新创建的四元碳立体中心的无环分子框架的发散和模块化协议。该方法的核心是由 (1) 区域选择性和保留性制备烯丙氧羰基捕获的完全取代的立体定义酰胺烯醇化物和 (2) 对映选择性钯催化脱羧烯丙基烷基化反应组成的序列，使用新型双膦配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04086

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes, and Silane: A New Access to Functionalized Enamides
  作者：Nozomi Saito、Tomoyuki Katayama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol801534e

  日期：2008.9.1

  A new method for preparation of functionalized enamides by a nickel-catalyzed multicomponent coupling of ynamides, aldehydes, and silane has been developed. The coupling reaction proceeded in the presence of a nickel-IMes catalyst to give the corresponding gamma-silyloxyenamide derivative, which has an allylic alcohol moiety in the molecule, in a highly stereoselective manner.

  已开发出一种通过乙酰胺，乙醛和硅烷的镍催化多组分偶联制备官能化酰胺的新方法。偶联反应在镍-IMes催化剂的存在下进行，以高度立体选择性的方式得到相应的γ-甲硅烷基氧化烯酰胺衍生物，该衍生物在分子中具有烯丙基醇部分。
• Atom-economic and stereoselective catalytic synthesis of fully substituted enol esters/carbonates of amides in acyclic systems enabled by boron Lewis acid catalysis
  作者：Yuanjiu Xiao、Lei Tang、Tong-Tong Xu、Jiang-Yi-Hui Sheng、Zhongyan Zhou、Lei Yue、Guoqiang Wang、Martin Oestreich、Jian-Jun Feng

  DOI：10.1039/d3sc01394d

  日期：——

  strategy for enol ester synthesis. However, the reported examples come with limitations, including the utilization of noble metal catalysts, the control of regio- and Z/E selectivity, and an application in the synthesis of enol carbonates. Herein, a boron Lewis acid-catalyzed intermolecular carboacyloxylation of ynamides with esters to access fully substituted acyclic enol esters in high yield with

  内部炔烃的碳酰氧基化正在成为烯醇酯合成的一种强大且简单的策略。然而，报道的例子存在局限性，包括贵金属催化剂的利用、区域选择性和Z / E选择性的控制以及在烯醇碳酸酯合成中的应用。在此，报道了硼路易斯酸催化的炔酰胺与酯的分子间碳酰氧基化，以高收率获得完全取代的无环烯醇酯，并且Z / E选择性通常很高（高达％3E96：4）。最重要的是，容易获得的烯丙碳酸酯也与这种双官能化反应相容，首次代表了用于构建酰胺的无环β,β-二取代烯醇碳酸酯的原子经济、催化和立体选择性方案。碳酰氧基化产物在脱羧烯丙基化中的应用为获得对映体富集的α-季酰胺提供了方便的途径。此外，还进行了实验研究和理论计算，以阐明反应机理并合理化立体化学。
• Stereodivergent Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds through Sulfonium Rearrangement: Mechanistic Investigation, Stereocontrolled Access to γ-Lactones and γ-Lactams, and Total Synthesis of Paraconic Acids
  作者：Nicolas G.-Simonian、Philipp Spieß、Margaux Riomet、Boris Maryasin、Immo Klose、Alexander Beaton Garcia、Laurin Pollesböck、Dainis Kaldre、Uroš Todorovic、Julia Minghua Liu、Daniel Kaiser、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.4c01755

  日期：2024.5.22

  and computational study of the rearrangement was conducted, uncovering the role of all of the reaction components and providing a rationale for stereoselection. The broad applicability of the developed tools to streamlining synthesis is demonstrated by concise enantioselective total syntheses of (+)-nephrosteranic acid, (+)-rocellaric acid, and (+)-nephromopsinic acid.

  尽管简单的γ-内酯和γ-内酰胺已受到合成界的广泛关注，特别是由于它们在生物和医学领域的相关性，但更密集取代的衍生物的立体选择性合成方法仍然很少。本文提出的深入研究展示了一种直接立体控制合成 γ-内酯和 γ-内酰胺的方法，该方法建立在并显着扩展了通过 ynamide/乙烯基亚砜偶联立体发散合成 1,4-二羰基化合物的基础上。对重排进行了全面的机械和计算研究，揭示了所有反应组分的作用并为立体选择提供了基本原理。 (+)-肾甾烷酸、(+)-rocellaric 酸和 (+)-肾马氨酸的简洁对映选择性全合成证明了所开发工具在简化合成方面的广泛适用性。