(2R,4S,6R)-3-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptanal | 1228007-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,6R)-3-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptanal
• 英文别名: (2R,3R,4S,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 1228007-29-1
• 化学式: C₃₃H₄₄O₃Si
• 分子量: 516.796
• InChiKey: MXQDUYYZMUQEFJ-QODLHPCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R)-3-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptanal 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以76%的产率得到(2R,4S,5R,6S,Z)-5-((benzyloxy)-8-iodo-2,4,6-trimethyloct-7-enyloxy)tert-butyldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-3-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R,4S,6R)-3-(benzyloxy)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,6-trimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。