acetic acid 1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester | 118487-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: acetic acid 1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester
• 英文别名: 5-acetoxy-1-methyl-3-pyrrolin-2-one；5-acetoxypyrrolidinone；(1-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl) acetate
• CAS: 118487-00-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: NCSWRMFSQSWFCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester 生成 Acetic acid (R)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化的二阶不对称转化作为手性 5-(酰氧基)-2(5H)-呋喃酮和吡咯啉酮合成子的拆分和合成策略

  摘要：

  通过使用固定在 Hyflo Super Cell 上的脂肪酶 R（Amano，Penicillium roqueforti），可以在环境温度下将 5-hydroxy-5H-furan-2-one (5) 转化为乙酸 5-oxo-2,5-dihydrofuran -2-基酯 (1b) 通过在 1:1 环己烷-乙酸丁酯中与乙酸乙烯酯酰化。在 90% 转化率时，1b 的对映体过量为 100%。这是酶催化二级转化的一个例子，其中 5 个非反应性对映体在反应过程中外消旋，转化率高达 100%，并获得高对映体过量。该方法对于 5-(酰氧基)-2(5H)-吡咯啉酮更为有效。外消旋乙酸 1-乙酰基-5-氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-2-基酯 (2) 在环境温度下在 3:1 正己烷-丁醇中用来自南极念珠菌的脂肪酶处理50% 转化率可提供 (+)-2 in > 99% 对映体过量。这是非反应性的对映异构体。(-)-对映异构体转化为

  DOI：

  10.1021/ja953812h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 acetic acid 1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Absolute Configuration of 3-Pyrrolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982151e

文献信息

• Oxidative substitution reactions of organotin compounds with lead tetra-acetate
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroyoshi Izukawa、Masaru Saiki、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000560

  日期：——

  A new oxidative substitution reaction where an organotin group is replaced by an acetoxy group has been investigated; this reaction has been successfully applied to the synthesis of 4-ylidenebutenolides.

  已经研究了一种新的氧化取代反应，其中有机锡基团被乙酰氧基取代。该反应已成功地应用于4-亚甲基丁烯内酯的合成。
• Kinetic Resolutions and Enantioselective Transformations of 5-(Acyloxy)pyrrolinones Using <i>Candida antarctica </i>Lipase B:  Synthetic and Structural Aspects
  作者：Agnes D. Cuiper、Milou L. C. E. Kouwijzer、Peter D. J. Grootenhuis、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo991062e

  日期：1999.12.1

  Various 5-(acyloxy)pyrrolinones have been prepared in enantiomerically pure form by means of an enzymatic resolution or an asymmetric transformation. Either enantiomer is obtained using the same enzyme, Candida antarctica lipase B, by modification of the procedure from transesterification to esterification. N-Acyl-5-(acyloxy)pyrrolinones 1 (R-2 = acyl) are synthesized by applying this method with 100% yield and >99% ee. To rationalize the observed enantioselectivity and the substituent effects of these reactions both empirical models and molecular modeling studies have been used, and a qualitative agreement was found between the results from these studies and the experimental results.
• YAMAMOTO, MAKOTO;IZUKAWA, HIROYOCHI;SAIKI, MASARU;YAMADA, KAZUTOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 560-561
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、IZUKAWA, HIROYOCHI、SAIKI, MASARU、YAMADA, KAZUTOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Periodinane Oxy-Assisted (POA) Oxidation Mechanism in the IBX-Controlled Oxidative Dearomatization of Pyrroles Mediated by Acetic Acid
  作者：Kaveh Farshadfar、Nina Gunawan、Farshad Shiri、James K. Howard、Andaravaas Patabadige Jude P. Vaas、Alex C. Bissember、Brian F. Yates、Jason A. Smith、Alireza Ariafard

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01923

  日期：2022.10.7