(3S,4S)-4-[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-2-oxoazetidine | 1252809-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-2-oxoazetidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-4-oxo-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1252809-34-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 496.604
• InChiKey: XDMHVLJNIKFERM-NGOKVRLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-2-oxoazetidine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-4-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazetidine 、 (3R,4S)-4-[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-4-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  季α，α-2-氧杂庚烷α-氨基酸：从鸟氨酸衍生的β-内酰胺合成并掺入模型二肽

  摘要：

  为了进一步探索氨基酸衍生的β-内酰胺的化学性质，研究了它们向α，α-杂环季氨基酸衍生物的转化。后者的衍生物含有2-氧杂氮杂环庚烷作为α，α-取代基，是通过简单的Pd-C催化的Orn（Z）衍生的2-氮杂环丁烷酮的氢解反应合成的。1-元-β-内酰胺的关键分子内开环驱动四元至七元内酰胺环的重排，该开环由NH 2的7-外环封闭而引发Orn侧链。该合成路线适用于对映体纯的4-氨基-3-甲基-2-氧杂氮杂环庚烷-4-羧酸酯衍生物的立体选择性制备，其结构和构型通过X射线衍射确定。分子建模和NMR实验表明，当掺入模型二肽衍生物中时，这些季氨基酸能够驱动β-turn二级结构的采用。

  DOI：

  10.1021/jo200894d
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-L-orn(Z)-O-t-Bu 在 三氯乙腈 、 三苯基膦 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3S,4S)-4-[3-(benzyloxycarbonyl)amino]propyl-4-tert-butoxycarbonyl-1-p-methoxybenzyl-3-methyl-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  季α，α-2-氧杂庚烷α-氨基酸：从鸟氨酸衍生的β-内酰胺合成并掺入模型二肽

  摘要：

  为了进一步探索氨基酸衍生的β-内酰胺的化学性质，研究了它们向α，α-杂环季氨基酸衍生物的转化。后者的衍生物含有2-氧杂氮杂环庚烷作为α，α-取代基，是通过简单的Pd-C催化的Orn（Z）衍生的2-氮杂环丁烷酮的氢解反应合成的。1-元-β-内酰胺的关键分子内开环驱动四元至七元内酰胺环的重排，该开环由NH 2的7-外环封闭而引发Orn侧链。该合成路线适用于对映体纯的4-氨基-3-甲基-2-氧杂氮杂环庚烷-4-羧酸酯衍生物的立体选择性制备，其结构和构型通过X射线衍射确定。分子建模和NMR实验表明，当掺入模型二肽衍生物中时，这些季氨基酸能够驱动β-turn二级结构的采用。

  DOI：

  10.1021/jo200894d