(2R,5R)-5-(bromomethyl)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine | 171228-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-(bromomethyl)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 171228-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 291.188
• InChiKey: RDBOGXVEPHZZJS-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-(bromomethyl)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-2-methyl-3-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAPLED AND STITCHED POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  [FR] POLYPEPTIDES À AGRAFES ET À SUTURE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了Formulae (I)和(VI)的订书钉多肽：(I) (VI)及其盐；其中的基团=====；R1a、R1b、R1c、R2a、R3a、R2b、R3b、R4a、R4b、RA、RZ、L1a、L1b、L2、L3、XAA、v、w、p、m、s、n、t和q如本文所定义。本发明还提供了从未定书钉的多肽前体制备创新的定书钉多肽的方法。本发明还提供了包含Formula (I)或(VI)的定书钉多肽的药物组合物，以及使用这些定书钉肽的方法。本发明还提供了环闭合交换反应后订书钉的修饰。

  公开号：

  WO2014159969A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (2R,5R)-5-(bromomethyl)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAPLED AND STITCHED POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  [FR] POLYPEPTIDES À AGRAFES ET À SUTURE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了Formulae (I)和(VI)的订书钉多肽：(I) (VI)及其盐；其中的基团=====；R1a、R1b、R1c、R2a、R3a、R2b、R3b、R4a、R4b、RA、RZ、L1a、L1b、L2、L3、XAA、v、w、p、m、s、n、t和q如本文所定义。本发明还提供了从未定书钉的多肽前体制备创新的定书钉多肽的方法。本发明还提供了包含Formula (I)或(VI)的定书钉多肽的药物组合物，以及使用这些定书钉肽的方法。本发明还提供了环闭合交换反应后订书钉的修饰。

  公开号：

  WO2014159969A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,3-Diamino Acids by the Bislactim Ether Method
  作者：Wolfgang Hartwig、Joachim Mittendorf

  DOI：10.1055/s-1991-26612

  日期：——

  A method is described for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-alkyl-substituted 2,3-diaminopropionic acids with different protecting groups using the Schöllkopf-Hartwig bislactim ether method, starting from 2-alkyl-2, 5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazines.

  介绍了一种以 2-烷基-2, 5-二氢-5-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪为起点，利用 Schöllkopf-Hartwig 双内酰胺醚法不对称合成具有不同保护基团的 2-烷基取代的 2,3-二氨基丙酸的两种对映体的方法。
• STAPLED AND STITCHED POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP3782638A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention provides stapled polypeptides of the Formulae (I) and (VI): and salts thereof; wherein the groups -----; R1a, R1b, R1c, R2a, R3a, R2b, R3b, R4a, R4b, RA, RZ, L1a, L1b, L2, L3, XAA, v, w, p, m, s, n, t, and q are as defined herein. The present invention further provides methods of preparing the inventive stapled polypeptides from unstapled polypeptide precursors. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising a stapled polypeptide of Formula (I) or (VI), and methods of using the stapled peptides. The present invention also provides modifications of the staples post ring closing metathesis.

  本发明提供了式 (I) 和 (VI) 的钉状多肽： 及其盐；其中基团 -----; R1a, R1b, R1c, R2a, R3a, R2b, R3b, R4a, R4b, RA, RZ, L1a, L1b, L2, L3, XAA, v, w, p, m, s, n, t, 和 q 如本文所定义。本发明进一步提供了从非钉书钉多肽前体制备本发明钉书钉多肽的方法。本发明进一步提供了包含式（I）或（VI）的钉状多肽的药物组合物，以及使用钉状多肽的方法。本发明还提供了闭环偏析后对钉状多肽的修饰。